في 18 أكتوبر 1989، على ملعب سان سيرو في ميلانو، واجه ميلان ريال مدريد في مباراة دور الـ16 من كأس أوروبا والتي انتهت بنتيجة 2-0 لصالح الأزوري. المباراة، التي أقيمت في مرحلة خروج المغلوب، حُسمت بدوام كامل، بهدفين متتاليين.
ميلان، في تشكيل 4-4-2 تحت إشراف أريجو ساكي، بدأ الضغط على الفور. وجاء الهدف البطولي الأول في الدقيقة التاسعة، عندما أرسل ماركو فان باستن، الذي كان في موقع مساعد، كرة عرضية طويلة إلى الجهة اليمنى. وسدد لاعب خط الوسط الهولندي الكرة برأسه في الشباك بحركة فردية ليمنح ميلان التقدم. وأعقب الهدف ثانية سريعة من فان باستن، الذي، بعد استعادة الكرة من خط الوسط، استغل ركلة جزاء بتسديدة دقيقة من نقطة الجزاء. واحتسبت ركلة الجزاء بعد ركلة ركنية بويو أخرجها أحد لاعبي الميرينجي من منطقة الجزاء، لكن الحكم لم يشهر البطاقة الحمراء.
فشل ريال مدريد، في خطة 5-3-2، في الرد. وظل الحارس بويو، رغم بعض المحاولات الهجومية، صامدا في المرمى. وتمكن ميلان بدفاعه الصلب بقيادة باريزي ومالديني، من احتواء تهديدات الميرينجي، الذي أثبت عجزه عن خلق الفرص الجادة. النتيجة النهائية، 2-0، عززت مكانة ميلان في المسابقة وتركت ريال مدريد خارج المرحلة التالية.
من بين لاعبي ميلان الأساسيين، بالإضافة إلى فان باستن، يبرز أيضًا دخول ماركو فان باستن وأداء ماركو فان باستن. تمكن المدرب ساكي، بفضل أسلوبه في الضغط العالي ونظام اللعب السريع، من الاستفادة القصوى من صفات لاعبيه. وفشل ريال مدريد بقيادة فاليري توشاك في إيجاد التوازن الهجومي، فيما فشلت فرق هييرو وروجيري وشوستر في خلق المساحات لمهاجميها.
وبهذه النتيجة يستمر ميلان في كأس أوروبا، بينما سيتعين على ريال مدريد إعادة النظر في استراتيجيته للمسابقات الأوروبية المستقبلية. ويؤكد الفوز صلابة ميلان تحت قيادة ساكي وقدرته على إدارة حالات الضغط، فيما سيتعين على ريال مدريد العمل على الدفاع والإبداع لاستعادة القدرة التنافسية على المستوى الأوروبي.