تأهل ليفربول إلى دور الثمانية في كأس كاراباو بعد التعادل المتوتر 1-1 مع تشيلسي على ملعب آنفيلد، والذي حُسم بركلات الترجيح 6-5. المباراة، التي أقيمت في 27 أكتوبر 2026، شهدت تبادل الأهداف بين الفريقين في بداية الشوط الأول، حيث سجل مورجان روجرز وكودي جاكبو من ركلة جزاء في غضون ثلاث دقائق من بعضهما البعض. ظلت النتيجة متساوية حتى نهاية المباراة، مما أدى إلى ركلات الترجيح التي أبقت المشجعين على حافة مقاعدهم.
كان تسلسل ركلة الجزاء دراماتيكيًا. وتصدى مدافع ليفربول كوستاس تسيميكاس لمحاولته التي تصدى لها إيمانويل إيميجا، الذي ظهر لأول مرة مع تشيلسي، بينما ارتطمت تسديدة فالنتينا باركو بالقائم. تصدى مايك بيندرز لتسديدة رايان جرافينبيرش لاعب ليفربول، ثم أهدر ويسلي فوفانا، الذي شارك في وقت سابق لمسة يد منحت ليفربول ركلة جزاء، فوز الريدز. وجاءت إهدار فوفانا بعد لمسة يد مثيرة للجدل احتسبت لصالح ليفربول، وتصدى كوب الممتلئ بالجماهير لمحاولته اللاحقة. انتهت ركلات الترجيح بنتيجة 6-5 لصالح ليفربول، مما منحهم مكانًا في ربع النهائي ضد بورنموث.
ويمثل هذا الفوز الفوز الخامس على التوالي لليفربول في جميع المسابقات، وهي مسيرة عززت الثقة بعد بداية مهتزة للموسم. أشاد المدير الفني أندوني إيراولا بأداء اللاعبين الشباب الذين أرسلهم، مشيرًا إلى أنهم أظهروا مستوى عالٍ من اللعب واستحقوا بداياتهم. كما سلط الضوء على أهمية الفوز على أرضه قائلا إنها كانت "مباراة مناسبة في الكأس" وأن الفريق قدم أداء جيدا أمام فريق تشيلسي القوي.
ومن ناحية أخرى، تلقى تشيلسي الهزيمة الثانية على التوالي بعد الخسارة أمام توتنهام في الدوري الإنجليزي الممتاز. كما خسر البلوز المدافع ماكسينس لاكروا بسبب إصابة في عضلات الفخذ الخلفية في الشوط الأول، وأعرب لاعب الوسط جوردان هندرسون عن خيبة أمله من النتيجة. ووصف المدرب تشابي ألونسو المباراة بأنها "شديدة ومتقاربة للغاية"، معترفاً بصعوبة ركلات الترجيح لكنه أكد على أن الفريق تنافس على مستوى قوي.
وسيواجه ليفربول فريق بورنموث في الدور ربع النهائي يوم الأربعاء 28 أكتوبر 2026، على ملعب أنفيلد. سيتم الإعلان عن القرعة، التي تتضمن أيضًا مباريات مثل فليتوود ضد إيفرتون/نيوكاسل ومانشستر سيتي ضد برادفورد، في الأسبوع الذي يبدأ في 14 ديسمبر. وبهذا الفوز، ضمن ليفربول مكانًا في الدور التالي، بينما سيعيد تشيلسي تجميع صفوفه بينما يركز على مشواره في الدوري الإنجليزي الممتاز.