Milan befindet sich im Zentrum eines Wirbelsturms aus Kritik und Entscheidungen, der Berichten zufolge die Führung des Vereins radikal verändern könnte. Insbesondere wurde die Figur des für seine prägnanten Zeugnisse bekannten Gerry Cardinale genannt: Seine Beobachtungen zur Arbeit des Vereins, insbesondere nach der gescheiterten Qualifikation für die Champions League, wurden als Aufforderung zur Überprüfung des gesamten Managements interpretiert. Wenige Stunden später war die Rede von der Entlassung des gesamten Führungspersonals, mit dem Ziel, dem Verein neuen Schwung zu verleihen und ihn wieder auf den Weg zu früherem Glanz zu bringen.
Der Kontext dieser Entscheidung wurde durch die jüngsten Marktentscheidungen noch komplizierter. Milan hat in neue Verstärkungen investiert und eine ständige Präsenz in Milanello und San Siro aufrechterhalten, aber der Mangel an Startern im technischen Bereich hat den Verein in eine Situation der Unsicherheit gebracht. Cardinale äußerte seine Frustration über einige Schiedsrichterentscheidungen, insbesondere im Hinblick auf das Spiel gegen Sassuolo, und verwies auf mangelnde Überzeugung sowohl der Fans als auch des Trainers Luis Enrique. Die Zeugnisse von Cardinale wurden jedoch nicht begrüßt: Viele sahen darin einen Versuch, Kollegen ins Visier zu nehmen und unnötige Spannungen zu erzeugen.
Zu den kritischsten Persönlichkeiten zählt James Fontanella-Khan, der als neuer Pressechef des Vereins genannt wird. Der offizielle Beitrittstermin ist der 2. November. Fontanella-Khan, der schon in jungen Jahren für seine Leidenschaft für Mailand bekannt ist, muss mit der Kritik und den Spannungen umgehen, die sich bei den Fans und den Medien angesammelt haben. Sollte sein Management weiterhin Probleme bereiten, besteht die Befürchtung, dass sich das Klima im Verein weiter verschlechtern könnte, mit möglicherweise schädlichen Folgen für die Struktur.
Inzwischen haben die Zeugnisse von Cardinale auch Fragen zur Rolle von Schlüsselspielern wie Rabiot und Pulisic aufgeworfen. Cardinale kritisierte Rabiots Tor gegen Sassuolo als unbegründet und stellte die Beförderung von Pulisic in Frage. Er betonte, dass seine Leistung nicht ausreichte, um positive Ergebnisse zu garantieren. Diese Kritik könnte insbesondere im Hinblick auf die laufenden Vertragsverhandlungen Auswirkungen auf die diplomatischen Beziehungen zwischen den Delegationen des Vereins und den Spielern haben.
Abschließend verdeutlichte Rabiots taktische Analyse die Notwendigkeit einer gezielteren Herangehensweise an den Strafraum mit Schwerpunkt auf Mittelfeldspielern und Flügelspielern wie Moreira, Pavlovic und Ramos. Der Verein vertraut weiterhin auf Spieler wie Amorim, steht aber vor der Herausforderung, den internen Zusammenhalt aufrechtzuerhalten, ohne auf unnötige Konflikte zurückzugreifen. Nach italienischer Tradition werden die Zeugnisse der Vereine am Ende der Saison und mit Zustimmung des technischen Teils erstellt. Die aktuellen Leistungen einiger ausgeliehener Spieler wie Fofana, Nkunku und Athekame lassen jedoch darauf schließen, dass einige Marktentscheidungen möglicherweise eher von dem Wunsch geleitet wurden, den vorherigen Spieler „loszuwerden“, als von präzisen technischen Bewertungen.