Am 18. Oktober 1989 traf Milan im San Siro-Stadion in Mailand im Achtelfinale des Europapokals auf Real Madrid, das 2:0 für die Azzurri endete. Das Spiel, das in der K.-o.-Runde ausgetragen wurde, wurde nach Spielzeit entschieden, wobei zwei Tore kurz hintereinander fielen.
Milan, in einer 4-4-2-Formation unter der Leitung von Arrigo Sacchi, machte sofort Druck. Das heldenhafte erste Tor fiel erneut in der 9. Minute, als Marco van Basten in Assistenzposition eine lange Flanke nach rechts abfeuerte. Der niederländische Mittelfeldspieler köpfte den Ball in einer Einzelbewegung ins Netz und brachte Milan damit in Führung. Dem Tor folgte ein schneller zweiter Treffer von van Basten, der, nachdem er den Ball aus dem Mittelfeld zurückerobert hatte, einen Elfmeter mit einem präzisen Schuss vom Elfmeterpunkt verwandelte. Der Elfmeter wurde verhängt, nachdem Buyo nach einer Ecke von einem Merengue-Spieler aus dem Strafraum gedrängt worden war, der Schiedsrichter jedoch keine Rote Karte ausgesprochen hatte.
Real Madrid reagierte in einer 5-3-2-Formation nicht. Torwart Buyo blieb trotz einiger Angriffsversuche standhaft im Tor. Milan schaffte es mit seiner soliden Verteidigung, angeführt von Baresi und Maldini, die Merengue-Bedrohungen einzudämmen, die sich jedoch als unfähig erwiesen, ernsthafte Chancen zu erspielen. Das Endergebnis, 2:0, festigte Milans Position im Wettbewerb und ließ Real Madrid aus der nächsten Runde ausscheiden.
Unter den wichtigsten Spielern Mailands stechen neben van Basten auch der Einstieg von Marco van Basten und die Leistung von Marco van Basten hervor. Trainer Sacchi schaffte es mit seiner hohen Pressing-Taktik und seinem schnellen Spielsystem, das Beste aus den Qualitäten seiner Spieler herauszuholen. Real Madrid, angeführt von Valeriy Toshack, gelang es nicht, eine offensive Balance zu finden, da es den Teams von Hierro, Ruggeri und Schuster nicht gelang, Räume für ihre Angreifer zu schaffen.
Mit diesem Ergebnis bleibt Milan im Europapokal, während Real Madrid seine Strategie für künftige europäische Wettbewerbe überdenken muss. Der Sieg bestätigt Milans Solidität unter Sacchis Führung und seine Fähigkeit, Drucksituationen zu bewältigen, während Real Madrid an Verteidigung und Kreativität arbeiten muss, um auf europäischer Ebene wieder wettbewerbsfähig zu werden.