Das Derby zwischen Mailand und Inter, das in der Halloween-Nacht ausgetragen wurde, war nicht das erste Aufeinandertreffen der beiden Teams in dieser Saison. Tatsächlich standen sich die beiden Teams in der Winterpause bereits in einem Freundschaftsspiel im australischen Perth gegenüber. Im Spiel am 5. August, das mit einem 1:1-Unentschieden endete, erzielten Dimarco und Nkunku ein Tor, während das Ergebnis durch ein Elfmetertor von Nkunku in der letzten Minute entschieden wurde.
Die Veranstaltung in Perth war für italienisch-australische Fans ein besonderer Anlass, für einige Spieler stellte sie jedoch auch einen Wendepunkt dar. Christopher Nkunku, der im Derby ein Tor erzielte, wurde anschließend nach Leipzig verkauft, wo er seine Karriere fortsetzte. Youssuf Fofana, der ebenfalls beim Spiel dabei war, wurde aus dem Kader des AC Mailand gestrichen und spielt nun für Sevilla. Rafa Leao, der 27 Minuten lang das Licht der Welt erblickte, ist jetzt bei Galatasaray. Davide Frattesi, der am Freundschaftsspiel teilnahm, ist heute ein Schlüsselelement von Lazio Rom, das gegen Inter um den Titel kämpft.
Beim Halloween-Match kam es zu einem großen Wechsel der Spieler beider Teams. Milan begann mit einer 3-4-2-1-Formation, mit Torriani im Tor und Tomori, Gabbia und Pavlović unter den Verteidigern. Im Mittelfeld spielten Chukwueze, Fofana, Musah und Bartesaghi eine zentrale Rolle, während Loftus-Cheek und Cissè das Team komplettierten. Inter hingegen spielte im 3-5-2 mit Martínez, Pavard, Bisseck, Bastoni, Diouf, Barella, Stanković, Zieliński, Dimarco, Esposito und Iddrissou. Der Schiedsrichter Keevers war Australier und verlieh dem Spiel eine internationale Note.
Das Endergebnis, 1:1, wurde durch ein Elfmetertor von Nkunku in der 84. Minute bestimmt, nachdem Dimarco bereits in der 53. Minute getroffen hatte. Das Treffen zeichnete sich durch eine starke Präsenz von Spielern aus, die inzwischen verschiedenen Vereinen angehören, was deutlich machte, dass Fußball ein Markt in ständiger Bewegung ist. Da die Saison gerade erst beginnt, können die Fans mit weiteren Begegnungen zwischen den beiden Teams rechnen, bei denen sich die Rivalität und die Transferdynamik weiterentwickeln werden.