Am 27. Oktober 1999 erlitt Arsenal in der Gruppenphase der Champions League eine unerwartete Niederlage, als die Fiorentina durch ein Tor von Gabriel Batistuta den Sieg im Wembley-Stadion sicherte. Das Spiel, das im alten Wembley-Stadion ausgetragen wurde, war für die Viola-Fans das denkwürdigste Ereignis des Abends, als ihr Verein gegen eine Londoner Mannschaft unter der Führung von Arsène Wenger triumphierte.
Die Fiorentina befand sich zu dieser Zeit in einer schwierigen Phase: Die Mannschaft hatte drei Niederlagen in Folge gegen Roma, Parma und Piacenza erlitten und der Druck auf Trainer Arrigo Sacchi nahm zu. Im Gegensatz dazu schien Arsenal mit seiner soliden Verteidigung und Torwart David Seaman wie der Favorit zu sein. Das Spiel wurde jedoch durch einen Moment purer Genialität entschieden: In der 75. Minute feuerte Batistuta aus einer fast unmöglichen Position eine „Boden-Luft-Rakete“ ab, vorbei an Torwart Seaman und Arsenal ohne Antwort.
Das Tor war das Ergebnis einer gut orchestrierten Teamaktion. Nach einem Pass von Rui Costa erhielt Batistuta den Ball nahe der Torecke und traf mit einem kraftvollen und präzisen Schuss das Netz. Arsenal-Torhüter David Seaman konnte nicht eingreifen, während Trapattonis Abwehr bis zur letzten Minute ruhig blieb. Trotz der Möglichkeit des Ausgleichs aus kurzer Distanz am Ende des Spiels, dank eines Schusses von Dennis Bergkamp, blieb der Sieg bei der Fiorentina.
Das Endergebnis war 1:0 zugunsten der Fiorentina. Die Torschützen waren: Batistuta für Fiorentina, während Arsenal kein Tor erzielte. An dem Spiel nahmen Schlüsselspieler wie Kanu, Kanu und andere teil, aber keiner konnte das Ergebnis ändern. Arsenal verpasste die Chance auf den Einzug ins Viertelfinale, während die Fiorentina einen wertvollen Punkt in der Gruppenwertung holte.
Mit diesem Sieg hat die Fiorentina gezeigt, dass sie trotz interner Schwierigkeiten auf europäischer Ebene mithalten kann. Arsenal muss jedoch seine Strategie für die nächste Phase des Turniers überdenken, während die Fiorentina mit einem Moment des Stolzes für ihre Fans rechnen kann. Die Champions League geht mit neuen Herausforderungen für beide Teams weiter.