Gianni Comandinis 6:0 im San Siro war der Höhepunkt des Derbys am 11. Mai 2001, als Milan gegen Inter Geschichte schrieb. In diesem Spiel, das einen großen Einfluss auf die Meisterschaften dieser Saison hatte, eröffnete Comandinis Kopfball das Spiel und sein Doppelpack sorgte für Aufruhr im Publikum. Nach ihm lieferten Giunti, Shevchenko und Serginho ihre Show weiter ab und verwandelten das Derby in eine echte Party für die Fans beider Mannschaften.
Der Kontext dieses Derbys war besonders intensiv. Beide Teams waren weit vom Titelrennen entfernt und schafften es am Ende der Saison nicht einmal, sich für die Champions League zu qualifizieren. Milan hatte gerade den Trainer gewechselt, Lippi machte Tardelli Platz, während Inter den Trainer gewechselt hatte und Zaccheroni Cesare Maldini und Mauro Tassotti ersetzte. Das Spiel fand in einem Klima der Rivalität und des Rehabilitierungswillens statt und Milans Sieg stellte einen echten Wendepunkt dar.
Der 28. Oktober 1984 war ein weiteres denkwürdiges Derby, bei dem Milan mit 2:1 gewann, dank Hateleys Kopfball, der den ehemaligen AC Mailand-Spieler Fulvio Collovati besiegte. Dieses Spiel war für die Rossoneri-Fans von besonderer Bedeutung, da es der erste Sieg nach einer langen schwierigen Phase war. Das Derby hatte eine tiefgreifende emotionale Wirkung, insbesondere weil Collovati Mailand unmittelbar nach dem Abstieg 1982 in Richtung Inter verlassen hatte.
Am 22. März 1998 dominierte Inter Mailand mit 0:3, dank Cholo Simeones Doppelpack und Ronaldos Tor. Inter hatte gerade Ronaldo, den damals besten Spieler der Welt, verpflichtet und nutzte seine Präsenz, um sich den Sieg zu sichern. Milan hingegen befand sich trotz der Verpflichtungskampagne und der Rückkehr von Fabio Capello auf die Bank in Schwierigkeiten.
Der 13. Mai 2003 war ein weiteres historisches Derby, mit Milans Sieg im Champions-League-Finale. Milan gewann das Halbfinale gegen Inter dank Shevchenkos Tor und gewann anschließend die Champions League, indem es Juventus im Finale besiegte. Das Spiel war ein Moment großen Stolzes für die Diavolo-Fans, die Zeuge eines der schönsten Pokale aller Zeiten wurden.
Am 11. März 2007 drehte Inter dank Toren von Ronaldo und Ibrahimovic das Spiel, während Milan Shevchenko verlor und ihn durch Ibrahimovic ersetzen musste, der sich dann für einen Wechsel zu Inter entschied. Am 29. August 2009 gewann Inter dank Wesley Sneijder, der trotz der Schwierigkeiten als Starter auf dem Platz stand, mit 4:0 gegen Mailand. Der 5. Februar 2022 war der Wendepunkt der Meisterschaft, als Inter dank der Tore von Perisic und Giroud gegen Mailand gewann. Am 16. Mai 2023 gewann Inter das Champions-League-Finale und zerstreute damit den Fluch des Euroderbys. Am 22. April 2024 gewann Inter vor den Augen der Rossoneri-Fans mit Toren von Acerbi, Thuram und Tomori seinen zweiten Star. Am 6. Januar 2025 gewann Milan in Riad den italienischen Superpokal durch Tore von Lautaro, Teremi, Pulisic und Tammy Abraham.