Obwohl Arsenal mit einem riesigen goldenen Stern als Meister der Premier League ausgezeichnet wurde, verschwand sein Ruhm als Meister schlagartig, als sie in der 4. Runde des Carabao Cups gegen Fleetwood Town der EFL League 2 (entspricht der 4. Liga) verloren. Das Spiel fand am 27. Ortszeit statt und Arsenal kassierte in der 21. Minute die Führung, und obwohl Viktor Gökeres in der 50. Minute sein erstes Tor erzielte, wurde Max Dauman gegen Ende des Spiels als Vergeltung vom Platz gestellt, und im Elfmeterschießen kassierte Bruno Guimarães ein viertes Tor. Infolgedessen erlitt Arsenal eine unerwartete Niederlage.
Laut der Datenseite Squawka ist dies das erste Mal in der Geschichte des Ligapokals, dass der Premier-League-Meister gegen einen Verein der EFL League 2 verloren hat, und die zweite Niederlage in der Geschichte von Arsenal nach der Niederlage gegen Bradford in der Saison 2012/13. Nach dem Spiel sagte Kapitän Martin Odegaard: „Es ist ein enttäuschendes Ergebnis, aber ich möchte Fleetwood gratulieren“ und lobte das hervorragende Spiel der gegnerischen Mannschaft. Er dachte auch über das Spiel seiner Mannschaft nach und sagte: „Heute waren wir nicht in der Lage, die Leistung zu erbringen, die wir hätten leisten sollen“, und betonte nachdrücklich die Notwendigkeit einer Verbesserung.
Trotz des Schmerzes der Niederlage trifft Arsenal am 1. November in einem wichtigen Spiel an der Anfield Road auf Liverpool. „Dies ist nicht die Zeit, uns selbst zu bemitleiden.“ „Jetzt können wir nur noch auf die Beine kommen“, sagte Odegaard und wies auf seine Vorbereitung auf die wichtigen Spiele am Wochenende hin. „Wir haben keine andere Wahl, als nach vorne zu schauen“, sagte er und forderte die gesamte Mannschaft auf, die Moral wiederherzustellen.
Obwohl die Niederlage die Dynamik in der Premier League vorübergehend beeinträchtigte, wird sie für Arsenal eine wichtige Lektion sein, wenn sie versuchen, gegen Liverpool wieder auf die Beine zu kommen. Im nächsten Spiel werden alle Augen darauf gerichtet sein, wie sich die von Odegaard angeführte Mannschaft erholen und gegen Liverpool antreten wird.