Leonardo Pavoletti ha decidido poner fin a su carrera como futbolista, anunciando su elección a través de una carta en la que explica los motivos de esta difícil, pero necesaria, decisión. El jugador, ahora a la espera de saber si el futuro le llevará a ocupar el puesto de director deportivo, se centrará en pasar tiempo con su familia y empezar a estudiar para el nuevo puesto.
Pavoletti inició su carrera en Livorno, donde tuvo la oportunidad de jugar con los grandes de la mano de Armando Picchi, nombre que sin duda recuerda a su ciudad natal. Posteriormente pasó a Viareggio, luego al Pavia y al Sassuolo, club con el que consiguió el ascenso a la Serie A en 2012. Durante su carrera también jugó cedido en la Juve Stabia, en el Casale y, sobre todo, en el Virtus Lanciano, donde destacó con 15 goles. Tras debutar en la Serie A en agosto de 2013, fue cedido al Varese en septiembre, donde marcó 24 goles en 38 apariciones. En enero de 2015 fichó por el Génova, donde en dos años marcó 23 goles, llamando la atención del Napoli, que pagó 18 millones de euros por su contrato en enero de 2017.
Su aventura en Nápoles no fue especialmente fructífera, pero la llevó a Cerdeña. Cagliari lo compró en agosto del mismo año y allí inició su segunda y más rentable aventura profesional. Implacable con la cabeza y a menudo decisivo en los últimos instantes de los partidos, se rompió el cruzado en 2019 y regresó al campo sólo un año después. El descenso y el gol decisivo en el descuento en el playoff de ascenso contra el Bari en junio de 2023 marcaron el final de un capítulo importante. En total, Pavoletti jugó 9 temporadas en Cerdeña, con 231 partidos y 53 goles marcados.