El 18 de octubre de 1989, en el estadio de San Siro de Milán, el Milan se enfrentó al Real Madrid en un partido de octavos de final de la Copa de Europa que acabó 2-0 a favor de los azzurri. El partido, disputado en octavos de final, se decidió en el tiempo reglamentario, con dos goles seguidos.
El Milan, con una formación 4‑4‑2 bajo la dirección de Arrigo Sacchi, inmediatamente presionó. El heroico primer gol llegó en el minuto 9, cuando Marco van Basten, en posición de asistencia, lanzó un centro largo hacia la derecha. El centrocampista holandés, en una sola jugada, cabeceó el balón y puso en ventaja al Milan. Al gol le siguió un rápido segundo de van Basten, que, tras recuperar el balón en el centro del campo, capitalizó un penalti con un preciso disparo desde el punto de penalti. El penalti se pitó después de que el córner Buyo fuera expulsado del área por un jugador merengue, pero el árbitro no le mostró tarjeta roja.
El Real Madrid, con un 5‑3‑2, no supo reaccionar. El portero Buyo, a pesar de algunos intentos de ataque, se mantuvo firme en la portería. El Milán, con su sólida defensa liderada por Baresi y Maldini, logró contener las amenazas merengues, que se mostraron incapaces de crear oportunidades serias. El resultado final, 2‑0, consolidó la posición del Milan en la competición y dejó al Real Madrid fuera de la siguiente fase.
Entre los jugadores clave del Milan, además de van Basten, también destaca la entrada de Marco van Basten y la actuación de Marco van Basten. El entrenador Sacchi, con su táctica de alta presión y su sistema de juego rápido, supo aprovechar las cualidades de sus jugadores. El Real Madrid, dirigido por Valeriy Toshack, no logró encontrar el equilibrio ofensivo, y los equipos de Hierro, Ruggeri y Schuster no lograron crear espacios para sus atacantes.
Con este resultado, el Milán continúa en la Copa de Europa, mientras que el Real Madrid tendrá que reconsiderar su estrategia de cara a futuras competiciones europeas. La victoria confirma la solidez del Milan bajo la dirección de Sacchi y su capacidad para gestionar situaciones de presión, mientras que el Real Madrid tendrá que trabajar en defensa y creatividad para recuperar competitividad a nivel europeo.