El derbi entre Milán e Inter, que se disputó la noche de Halloween, no fue el primer encuentro de la temporada entre ambos equipos. En realidad, los dos equipos ya se enfrentaron en un partido amistoso en Perth, Australia, durante las vacaciones de invierno. El partido del 5 de agosto, que terminó en empate 1-1, vio los goles de Dimarco y Nkunku, mientras que el resultado se decidió con un gol de penalti de Nkunku en el último minuto.
El evento de Perth fue una ocasión especial para los aficionados ítalo-australianos, pero también representó un punto de inflexión para algunos jugadores. Christopher Nkunku, que marcó en el derbi, fue vendido al Leipzig, donde continuó su carrera. Youssuf Fofana, también presente en el partido, quedó fuera de la convocatoria del AC Milan y ahora milita en el Sevilla. Rafa Leao, que vio la luz durante 27 minutos, ya está en el Galatasaray. Davide Frattesi, que participó en el partido amistoso, es hoy una pieza clave de la Lazio, que lucha por el título contra el Inter.
El enfrentamiento de Halloween vio una gran rotación de jugadores de ambos equipos. El Milan empezó con un sistema 3‑4‑2‑1, con Torriani en la portería y Tomori, Gabbia y Pavlović entre los defensores. En el centro del campo jugaron un papel central Chukwueze, Fofana, Musah y Bartesaghi, mientras que Loftus‑Cheek y Cissè completaron el equipo. El Inter, sin embargo, jugó en 3‑5‑2, con Martínez, Pavard, Bisseck, Bastoni, Diouf, Barella, Stanković, Zieliński, Dimarco, Esposito e Iddrissou. El árbitro, Keevers, fue australiano, lo que añadió un toque internacional al partido.
El resultado final, 1-1, lo determinó un gol de penalti de Nkunku en el minuto 84, después de que Dimarco ya hubiera marcado en el 53'. El encuentro se caracterizó por una fuerte presencia de jugadores que ahora se encuentran en diferentes clubes, destacando cómo el fútbol es un mercado en constante movimiento. Con la temporada recién comenzando, los fanáticos pueden esperar más encuentros entre los dos equipos, donde la rivalidad y la dinámica de transferencias seguirán evolucionando.