El 5 de marzo de 2008 la Roma sorprendió al Real Madrid en el Santiago Bernabéu, eliminando al club español en los octavos de la Liga de Campeones con un resultado global de 4‑2. El triunfo, que se sumó a la victoria de 2‑1 en el estadio italiano, se convirtió en una de las noches más memorables de la afición romanista y sigue siendo un referente para sus aspiraciones europeas.
El partido de ida, celebrado el 19 de febrero, vio al Real Madrid liderar con un gol de Raúl González en el minuto 8. El delantero italiano David Pizarro igualó el marcador a los 24 minutos, y tras el descanso el brasileño Mancini (Alessandro Faiolhe Amantino) selló la victoria con un gol en el minuto 58, dejando a la Roma con una ventaja de 1‑0 en el Bernabéu. A pesar de la presión del equipo merengue, que contaba con figuras como Iker Casillas, Pepe, Fabio Cannavaro y un ataque con Robinho, Raúl y Ruud van Nistelrooy, el conjunto italiano, dirigido por Luciano Spalletti, logró mantener la ventaja y avanzar a los cuartos de final.
En la vuelta, la Roma volvió a imponerse con un 2‑1, cerrando la eliminatoria con un total de 4‑2. El gol decisivo llegó en el minuto 58, igualando la ventaja de la ida y asegurando la eliminación del Real Madrid. El triunfo permitió al club italiano avanzar a la siguiente fase, donde se enfrentó al Manchester United, que finalmente se coronó campeón de la edición tras una tanda de penales contra el Chelsea en Moscú. La Roma, con un esquema táctico basado en el delantero centro Francesco Totti y la presencia de jugadores como Doni, Philippe Mexès y Juan en la defensa, demostró la efectividad de la estrategia de Spalletti en el escenario continental.
El Real Madrid, tras la derrota, se recuperó en la competición nacional, terminando la temporada 2007‑2008 como campeón de LaLiga con 85 puntos, 11 más que el Villarreal y 13 sobre el Barcelona. El club también ganó la Copa Italia tras vencer al Inter Milan y terminó subcampeón de la Serie A. Sin embargo, el escenario europeo cambió: el Real Madrid ha mantenido su dominio en visitas al Bernabéu, consolidando su autoridad en la capital italiana y buscando sumar su segunda victoria en la fase de grupos tras vencer al Inter, el vigente campeón de Serie A.
Para la Roma, la victoria de 2008 alimenta las expectativas de su afición, que espera repetir el éxito en el Olímpico. El equipo, que empató en la primera jornada contra el Fenerbahçe, busca su primer triunfo en la Champions League en el estadio italiano desde 2019. Aunque las cifras históricas favorecen al Real Madrid, el precedente de 2008 sigue inspirando a los seguidores del club giallorosso y a la dirección técnica, que planea continuar con la táctica de Spalletti en los próximos encuentros europeos.