La campaña del Arsenal en la Copa Carabao dio un giro inesperado cuando los gigantes de la Premier League fueron eliminados por el Fleetwood Town de la Liga Dos en una dramática tanda de penales en el campo del club llamado Highbury. El partido terminó 1‑1 después de 90 minutos, con Aaron Loupalo‑Bi y Viktor Gyökeres marcando cada uno para sus equipos. El Arsenal, que dominó la posesión y creó varias oportunidades, no pudo aprovechar ninguna de ellas, mientras que la defensa de Fleetwood se mantuvo firme y su portero Jay Lynch realizó paradas cruciales en la tanda de penaltis.
El partido estuvo marcado por una serie de incidentes inusuales antes de que sonara el silbato. El personal de Fleetwood había planeado un ambiente festivo con pirotecnia, pero un dron que sobrevolaba el campo obligó al árbitro Michael Salisbury a detener el juego. La demora duró varios minutos mientras los funcionarios consultaban a la policía local y a los entrenadores, tras lo cual se reanudó el juego. La interrupción causó frustración entre el personal de Fleetwood, quienes sintieron que su momento en el centro de atención se vio empañado por el percance técnico.
En la primera mitad, el joven equipo del Arsenal tuvo la oportunidad de brillar. El delantero norirlandés de 18 años Ceadach O'Neill hizo su debut con los Gunners, mientras que jugadores como Martin Zubimendi, que había jugado la final del Mundial tres meses antes, aportaron calidad en el mediocampo. El dominio inicial del Arsenal les permitió crear ocasiones, pero sus tiros carecieron de precisión. El estilo directo de Fleetwood inquietó a los visitantes, y la disciplinada defensa del equipo local hizo que al Arsenal le resultara difícil encontrar huecos. Un momento notable llegó cuando Loupalo-Bi, cedido por el Fulham, usó su cuerpo para superar a un defensor y pasar el balón a Illan Meslier, dándole a Fleetwood una temprana ventaja.
El técnico del Arsenal, Mikel Arteta, hizo varias sustituciones en un intento de cambiar el juego. Incorporó a Martin Ødegaard y Ben White, con la esperanza de que la creatividad del noruego desbloqueara la defensa de Fleetwood. La presencia de Ødegaard añadió urgencia y coherencia al juego de los Gunners, y jugó un papel decisivo a la hora de preparar el empate para Fleetwood cuando O'Neill lanzó un centro que Viktor Gyökeres remató a casa. El gol igualó el marcador y enloqueció al público, que ambos equipos lucharon ferozmente en los últimos minutos.
En la segunda parte, el Arsenal siguió presionando y Eberechi Eze se sumó a la alineación para reforzar el ataque. Fleetwood, sin embargo, se mantuvo decidido, defendiendo profundamente y manteniendo su estructura. Un momento clave llegó cuando un defensa de 16 años fue expulsado por darle una patada a Harrison Neal, lo que provocó una pelea en la línea de banda. A pesar de la cuestión disciplinaria, el portero del Fleetwood, Lynch, hizo una sensacional parada del intento de penalti de Ben White, manteniendo el marcador nivelado y preparando el terreno para la tanda de penaltis.
En la tanda de penaltis, Lynch demostró ser el héroe de Fleetwood, deteniendo un disparo de Bruno Guimarães y luego un penalti de Gyökeres. El momento decisivo llegó cuando Conor Haughey, de 18 años, anotó el penalti de la victoria, sellando la victoria de Fleetwood y enviando a los aficionados a una delirante invasión del campo. El partido terminó con el Arsenal eliminado de la Copa Carabao, mientras Fleetwood celebraba un triunfo memorable sobre un rival de primera categoría.