Milan se retrouve à réfléchir au talent d'Issa Doumbia, un milieu de terrain de 20 ans que le club avait déjà identifié comme le candidat idéal pour renforcer l'entrejeu. En 2023, la direction technique dirigée par Max Allegri et Igli Tare avait rapproché le jeune d'une éventuelle acquisition, reconnaissant en lui sa capacité à récupérer les ballons, à diriger l'action et à contribuer aux buts. Le surnom de "Piovra", donné au joueur lors de son séjour à AlbinoLeffe, en avait fait une référence pour les supporters de Treviglio et avait attiré l'attention des observateurs du Diable.
Cependant, le changement de direction à Milan et le départ d'Allegri et Tare ont interrompu le processus de négociation. La négociation s'est terminée par le choix du Sporting Lisbonne, qui a payé 20 millions d'euros plus 6 millions de bonus pour acquérir Doumbia, le signant jusqu'en 2031 avec une clause libératoire de 80 millions d'euros à partir de juillet prochain. Le Portugais a vu cet achat comme un investissement stratégique, convaincu que la valeur du milieu de terrain peut augmenter rapidement grâce à son talent émergent.
La saison dernière, Doumbia a prouvé sa valeur en contribuant à la promotion de Venezia en Serie A avec huit buts et six passes décisives, un exploit remarquable pour un joueur de son âge. Sa performance en Ligue des champions contre Lens, où il a marqué le but décisif lors d'une victoire 2-0, et sa première convocation internationale contre la Turquie ont encore renforcé sa réputation de joueur à grand potentiel.
Allegri avait exprimé son intérêt pour l'arrivée de Doumbia à Naples, mais le délai s'est avéré trop serré pour concrétiser l'accord. Désormais, pendant que le Sporting profite de cet investissement, les grandes équipes italiennes et la Premier League observent attentivement la « Poulpe ». Selon les analyses de Tuttosport, Milan aurait peut-être raté une opportunité plus coûteuse que les 26 millions dépensés par les Portugais, surtout compte tenu des futurs mercatos des grandes équipes.
Alors que la saison est en cours, Milan devra évaluer comment combler le vide laissé par Doumbia et si son expérience peut être reconstruite avec de nouvelles recrues ou des promotions internes. Pendant ce temps, Doumbia continue d'évoluer à Lisbonne, et son avenir reste un sujet d'intérêt pour les grandes écuries européennes.