Milan se retrouve au centre d'un tourbillon de critiques et de décisions qui, selon certaines informations, pourraient changer radicalement la gestion du club. La figure de Gerry Cardinale, connu pour ses bulletins incisifs, a été notamment citée : ses observations sur le travail du club, notamment après l'échec de la qualification pour la Ligue des champions, ont été interprétées comme une invitation à revoir l'ensemble de la direction. En quelques heures, on a parlé du licenciement de tous les dirigeants, dans le but de donner un nouvel élan au club et de le remettre sur les rails de sa splendeur passée.
Le contexte de cette décision a été encore compliqué par les récents choix du marché. Milan a investi dans de nouveaux renforts et a maintenu une présence constante à Milanello et à San Siro, mais le manque de titulaires dans le domaine technique a laissé le club dans une situation d'incertitude. Cardinale a exprimé sa frustration face à certaines décisions d'arbitrage, notamment concernant le match contre Sassuolo, citant le manque de conviction des supporters et de l'entraîneur Luis Enrique. Cependant, les bulletins de Cardinale n'ont pas été bien accueillis : beaucoup y ont vu une tentative de cibler ses collègues et de créer des tensions inutiles.
Parmi les personnalités les plus critiques, James Fontanella-Khan a été cité comme nouveau chef de presse du club, avec une date d'arrivée officielle fixée au 2 novembre. Fontanella‑Khan, connu pour sa passion pour Milan depuis son plus jeune âge, devra gérer les critiques et les tensions qui se sont accumulées parmi les supporters et les médias. Si sa gestion continue de poser problème, on craint que le climat au sein du club ne se détériore encore davantage, avec des conséquences potentiellement dommageables pour la structure.
Pendant ce temps, les bulletins de Cardinale ont également soulevé des questions concernant le rôle d'acteurs clés tels que Rabiot et Pulisic. Cardinale a critiqué le but de Rabiot contre Sassuolo, le jugeant infondé, et a remis en question la promotion de Pulisic, soulignant que sa performance n'était pas suffisante pour garantir des résultats positifs. Ces critiques pourraient affecter les relations diplomatiques entre les délégations du club et les joueurs, notamment au vu des négociations contractuelles en cours.
Enfin, l'analyse tactique de Rabiot a mis en évidence la nécessité d'une approche plus ciblée de la surface de réparation, en mettant l'accent sur les milieux de terrain et les ailiers comme Moreira, Pavlovic et Ramos. Le club, tout en restant confiant dans des joueurs comme Amorim, est confronté au défi de maintenir la cohésion interne sans recourir à des conflits inutiles. Les bulletins de notes des clubs, selon la tradition italienne, sont établis en fin de saison et avec l'approbation de la partie technique, mais les performances actuelles de certains joueurs prêtés, comme Fofana, Nkunku et Athekame, suggèrent que certains choix de marché ont pu être guidés davantage par la volonté de « se débarrasser » du précédent que par des évaluations techniques précises.