Arsenal a été éliminé de la Coupe Carabao après une défaite spectaculaire 5-3 aux tirs au but contre Fleetwood Town, le club de Ligue 2 qui avait pris la tête du temps réglementaire et a tenu bon jusqu'aux derniers instants. Le match, disputé au Highbury Stadium, s'est terminé 1-1 après 90 minutes, le défenseur adolescent de Fleetwood, Conor Haughey, convertissant le tir au but décisif pour assurer la surprise. C'est la première fois qu'un champion en titre de Premier League est éliminé de la Coupe de la Ligue par une équipe de quatrième rang, soit un écart de 84 niveaux dans la pyramide du football anglais.
Arsenal est entré en jeu sans plusieurs joueurs clés de l’équipe première, dont Declan Rice, Gabriel et David Raya. Le manager Mikel Arteta alignait toujours une équipe solide, ajoutant le capitaine Martin Ødegaard à la mi-temps alors que Fleetwood menait 1-0. Le seul but des Gunners est survenu à la 50e minute lorsque Viktor Gyökeres, qui n'avait pas encore marqué cette saison, a réussi à trouver le chemin des filets. Malgré une résurgence en seconde période, Arsenal n'a pas réussi à convertir ses occasions et a été encore plus gêné lorsque le milieu de terrain adolescent Max Dowman a été expulsé à cinq minutes de la fin. Arteta a décrit plus tard la journée comme « vraiment triste », notant que l'équipe avait « tellement de ballon, avait tellement d'occasions, tellement de tirs » mais n'a pas réussi à terminer.
La victoire de Fleetwood repose sur une solide performance défensive et une routine de pénalité disciplinée. Jay Lynch a sauvé le tir au but de Bruno Guimarães, et l'équipe de Ligue 2 a touché le filet sur place à chaque tentative, y compris le penalty gagnant de Haughey. "Nous voulions juste voir ce qui se passait", a déclaré Lynch après le match, rappelant l'inspiration qu'il avait tirée de la victoire de Grimsby Town contre Manchester United la saison dernière. Cette victoire propulse Fleetwood en quarts de finale de la Coupe Carabao pour la première fois dans l'histoire du club.
Arteta a salué l'attitude de ses joueurs mais a admis que l'équipe n'avait pas capitalisé sur les opportunités qu'ils avaient créées. "Le football, c'est ça", a-t-il déclaré, réfléchissant aux occasions manquées. Pour Arsenal, cette défaite est un revers rare dans une compétition où ils n’avaient été éliminés qu’une seule fois par des équipes de quatrième rang, en 2013 par Bradford City. Le club va désormais se concentrer sur ses prochains matches de championnat, tandis que Fleetwood se tourne vers le prochain tour de la coupe.