Leonardo Pavoletti a décidé de mettre fin à sa carrière de footballeur, annonçant son choix à travers une lettre dans laquelle il explique les raisons de cette décision difficile mais nécessaire. Le joueur, qui attend désormais de savoir si l'avenir le mènera à un poste de directeur sportif, se concentrera sur le temps passé avec sa famille et commencera à étudier pour ce nouveau rôle.
Pavoletti a débuté sa carrière à Livourne, où il a eu l'occasion de jouer avec les grands sous la direction d'Armando Picchi, un nom qui rappelle sans aucun doute sa ville natale. Il a ensuite rejoint Viareggio, puis Pavie et Sassuolo, club avec lequel il a été promu en Serie A en 2012. Au cours de sa carrière, il a également joué en prêt pour la Juve Stabia, Casale et surtout Virtus Lanciano, où il s'est fait remarquer avec 15 buts. Après avoir fait ses débuts en Serie A en août 2013, il a été prêté à Varèse en septembre, où il a marqué 24 buts en 38 matches. En janvier 2015, il s'installe à Gênes, où en deux ans il marque 23 buts, attirant l'attention de Naples, qui a payé 18 millions d'euros pour son contrat en janvier 2017.
Son aventure à Naples ne fut pas particulièrement fructueuse, mais elle la conduisit en Sardaigne. Cagliari l'achète en août de la même année et c'est là qu'il commence sa deuxième et plus lucrative aventure professionnelle. Implacable de la tête et souvent décisif dans les phases finales des matches, il s'est arraché son croisé en 2019 et n'est revenu sur les terrains qu'un an plus tard. La relégation et le but décisif dans le temps additionnel lors des éliminatoires de promotion contre Bari en juin 2023 ont marqué la fin d'un chapitre important. Au total, Pavoletti a disputé 9 saisons en Sardaigne, avec 231 apparitions et 53 buts marqués.