Le 18 octobre 1989, au stade San Siro de Milan, Milan affronte le Real Madrid lors d'un huitième de finale de Coupe d'Europe qui se termine 2-0 en faveur des Azzurri. Le match, disputé en huitièmes de finale, s'est décidé à temps plein, avec deux buts coup sur coup.
Milan, en 4-4-2 sous la direction d'Arrigo Sacchi, a immédiatement mis la pression. Le premier but héroïque est survenu à la 9e minute encore, lorsque Marco van Basten, en position de passeur, a lancé un long centre vers la droite. Le milieu de terrain néerlandais, d'un seul coup, a dirigé le ballon dans le filet, donnant l'avantage à Milan. Le but a été suivi d'une seconde rapide de van Basten, qui, après avoir récupéré le ballon au milieu du terrain, a profité d'un penalty d'un tir précis depuis le point. Le penalty a été accordé après que le corner Buyo ait été expulsé de la surface par un joueur merengue, mais l'arbitre n'a pas émis de carton rouge.
Le Real Madrid, en 5-3-2, n'a pas réagi. Le gardien Buyo, malgré quelques tentatives offensives, est resté fidèle au but. Milan, avec sa solide défense dirigée par Baresi et Maldini, a réussi à contenir les menaces merengue, incapables de créer de sérieuses opportunités. Le résultat final, 2-0, a consolidé la position de Milan dans la compétition et a exclu le Real Madrid de l'étape suivante.
Parmi les joueurs clés de Milan, outre van Basten, l'entrée de Marco van Basten et la performance de Marco van Basten se démarquent également. L'entraîneur Sacchi, avec son pressing haut et son système de jeu rapide, a réussi à tirer le meilleur parti des qualités de ses joueurs. Le Real Madrid, dirigé par Valeriy Toshack, n'a pas réussi à trouver un équilibre offensif, les équipes de Hierro, Ruggeri et Schuster n'ayant pas réussi à créer d'espaces pour leurs attaquants.
Avec ce résultat, Milan continue en Coupe d'Europe, tandis que le Real Madrid devra reconsidérer sa stratégie pour les futures compétitions européennes. Cette victoire confirme la solidité de Milan sous la direction de Sacchi et sa capacité à gérer les situations de pression, tandis que le Real Madrid devra travailler sur sa défense et sa créativité pour retrouver sa compétitivité au niveau européen.