Le derby entre Milan et l'Inter, qui s'est joué le soir d'Halloween, n'était pas la première rencontre de la saison entre les deux équipes. En réalité, les deux équipes se sont déjà affrontées lors d'un match amical à Perth, en Australie, pendant la trêve hivernale. Le match du 5 août, qui s'est soldé par un nul 1-1, a vu Dimarco et Nkunku marquer, tandis que le résultat a été décidé par un penalty de Nkunku à la dernière minute.
L'événement de Perth a été une occasion spéciale pour les fans italo-australiens, mais il a également représenté un tournant pour certains joueurs. Christopher Nkunku, buteur lors du derby, est ensuite vendu à Leipzig, où il poursuit sa carrière. Youssuf Fofana, également présent lors de la rencontre, a été exclu de l'équipe de l'AC Milan et joue désormais à Séville. Rafa Leao, qui a vu le jour pendant 27 minutes, est désormais à Galatasaray. Davide Frattesi, qui a participé au match amical, est aujourd'hui un élément clé de la Lazio, qui se bat pour le titre face à l'Inter.
Le match d'Halloween a vu une grande rotation des joueurs des deux équipes. Milan a commencé avec une formation en 3-4-2-1, avec Torriani dans le but et Tomori, Gabbia, Pavlović parmi les défenseurs. Au milieu de terrain, Chukwueze, Fofana, Musah et Bartesaghi ont joué un rôle central, tandis que Loftus-Cheek et Cissè complétaient l'équipe. L'Inter jouait cependant en 3-5-2, avec Martínez, Pavard, Bisseck, Bastoni, Diouf, Barella, Stanković, Zieliński, Dimarco, Esposito et Iddrissou. L'arbitre, Keevers, était australien, ajoutant une touche internationale au match.
Le résultat final, 1-1, a été déterminé par un penalty de Nkunku à la 84e minute, alors que Dimarco avait déjà marqué à la 53e. La rencontre a été caractérisée par une forte présence de joueurs qui évoluent désormais dans différents clubs, soulignant combien le football est un marché en constant mouvement. Alors que la saison vient de commencer, les fans peuvent s'attendre à de nouvelles rencontres entre les deux équipes, où la rivalité et la dynamique de transfert continueront d'évoluer.