Le 27 octobre 1999, Arsenal subit une défaite inattendue en phase de groupes de la Ligue des champions, lorsque la Fiorentina remporte la victoire à Wembley grâce à un but de Gabriel Batistuta. Le match, disputé dans l'ancien stade de Wembley, a été l'événement le plus mémorable de la soirée pour les supporters de la Viola, qui ont vu leur club triompher face à une équipe londonienne dirigée par Arsène Wenger.
La Fiorentina, à cette époque, se trouvait dans une phase difficile : l'équipe avait subi trois défaites consécutives contre la Roma, Parme et Plaisance, et la pression sur l'entraîneur Arrigo Sacchi augmentait. En revanche, Arsenal, avec sa solide défense et son gardien David Seaman, faisait figure de favori. Cependant, le match a été décidé par un moment de pure brillance : à la 75e minute, Batistuta a lancé un « missile sol-air » depuis une position presque impossible, dépassant le gardien Seaman et laissant Arsenal sans réponse.
Ce but est le résultat d’une action d’équipe bien orchestrée. Après une passe de Rui Costa, Batistuta a reçu le ballon près du coin du but et, d'un tir puissant et précis, a touché le filet. Le gardien d'Arsenal, David Seaman, n'est pas parvenu à intervenir, tandis que la défense de Trapattoni est restée calme jusqu'à la dernière minute. Malgré la possibilité d'égaliser à bout portant en fin de match, grâce à un tir de Dennis Bergkamp, la victoire restait à la Fiorentina.
Le résultat final était de 1-0 en faveur de la Fiorentina. Les buteurs étaient : Batistuta pour la Fiorentina, tandis qu'Arsenal n'a pas marqué. Le match mettait en vedette des joueurs clés comme Kanu, Kanu et d’autres, mais aucun n’a réussi à changer le résultat. Arsenal a raté l'occasion de se qualifier pour les quarts de finale, tandis que la Fiorentina a gagné un point précieux au classement de groupe.
Avec cette victoire, la Fiorentina a démontré qu'elle pouvait rivaliser au niveau européen, malgré les difficultés internes. Arsenal devra cependant reconsidérer sa stratégie pour la prochaine phase du tournoi, tandis que la Fiorentina pourra compter sur un moment de fierté pour ses supporters. La Ligue des Champions continue avec de nouveaux défis pour les deux équipes.