Milan a perdu tout espoir de victoire au stade Mapei, terminant le match contre Sassuolo avec un match nul 1-1. Le match, qui s'est déroulé le 22 mai, a été caractérisé par des moments d'incertitude et un rythme dominant en faveur des invités, qui n'ont réussi à sortir de l'impasse qu'après 64 minutes de jeu.
Il n'y a pas eu de but en première mi-temps, mais deux joueurs sont restés absents sur blessure. Matteo Gabbia, défenseur milanais, est tombé après une dispute avec le milieu de terrain Laurienté, souffrant d'un problème de fléchisseurs. Sa blessure était la première du match. Peu de temps après, Fedde Leysen de Sassuolo s'est blessé lors d'un contact avec Pulisic, obligeant l'arbitre Fourneau à accorder sept minutes de temps additionnel. La situation a inquiété les supporters de l'AC Milan, d'autant plus que Gabbia en était à son premier match en tant que titulaire.
Milan a commencé la seconde mi-temps avec un 4-4-1-1, mais le jeu a été lent et peu productif. Ce n'est que dans les dernières minutes que le milieu de terrain Rabiot a créé des occasions pour ses coéquipiers, dont Ramos, Moreira et Pavlovic. Sassuolo, en revanche, n'a pas eu beaucoup d'occasions de marquer. L'équipe d'Amorim a changé de tactique pour adopter un 3-4-2-1, mais Milan a continué à pousser fort. À la 64e minute, Rabiot a décoché un tir féroce du pied gauche qui a battu Muric sur le poteau, marquant le troisième but du milieu de terrain en championnat après ceux contre Turin et Lecce.
Milan a ensuite présenté Thorstvedt et Bowie, deux nouveaux arrivants qui ont donné du dynamisme à l'équipe. Presque immédiatement après son arrivée, Milan égalisait grâce à un but de Laurienté. Le but est venu sur corner, le défenseur gauche battant Maignan et terminant par un tir dans la surface. Sassuolo a tenté de réagir, mais le match est resté nul. Milan a eu une excellente occasion de Chukwueze, mais le tir a été raté. De plus, un but de Sassuolo a été refusé en raison d'une faute antérieure de Bowie sur Rabiot.
Avec ce nul, la tête de la Serie A reste à quatre points. Milan, qui a montré une prestation insuffisante, devra reconsidérer sa stratégie pour les prochains matches. Sassuolo, en revanche, a montré qu'il pouvait rivaliser avec les équipes les plus fortes, mais qu'il devra encore s'améliorer pour obtenir des résultats plus cohérents.