Bien qu'Arsenal ait reçu une énorme étoile d'or en tant que champion de Premier League, sa gloire en tant que champion a disparu en un instant lorsqu'il a perdu contre l'EFL League 2 (équivalent à la 4e division) Fleetwood Town au 4e tour de la Coupe Carabao. Le match s'est joué à la 27e heure locale et Arsenal a concédé l'avantage à la 21e minute, et bien que Viktor Gökeres ait marqué son premier but à la 50e minute, Max Dauman a été expulsé en représailles vers la fin du match, et lors des tirs au but, Bruno Guimarães a encaissé un quatrième but. En conséquence, Arsenal a subi une défaite inattendue.
Selon le site de données Squawka, c'est la première fois dans l'histoire de la Coupe de la Ligue que les champions de Premier League perdent contre un club de l'EFL League 2, et la deuxième défaite dans l'histoire d'Arsenal, après leur défaite contre Bradford lors de la saison 2012-13. Après le match, le capitaine Martin Odegaard a déclaré : « C'est un résultat décevant, mais je voudrais féliciter Fleetwood », saluant l'excellent jeu de l'équipe adverse. Il a également réfléchi au jeu de son équipe en déclarant : « Aujourd'hui, nous n'avons pas été en mesure de jouer aussi bien que nous aurions dû » et a souligné avec sérieux la nécessité de s'améliorer.
Malgré la douleur de la défaite, Arsenal affrontera Liverpool lors d'un grand match à Anfield le 1er novembre. " Ce n'est pas le moment de nous apitoyer sur notre sort. Tout ce que nous pouvons faire maintenant, c'est nous remettre sur pied", a déclaré Odegaard, indiquant sa préparation pour les matchs importants qui auront lieu ce week-end. "Nous n'avons pas d'autre choix que de regarder vers l'avenir", a-t-il déclaré, appelant toute l'équipe à restaurer le moral.
Bien que la défaite ait temporairement entamé l’élan de la Premier League, ce sera une leçon importante pour Arsenal alors qu’il cherche à rebondir contre Liverpool. Lors du prochain match, tous les regards seront tournés vers la façon dont l’équipe, dirigée par Odegaard, va récupérer et affronter Liverpool.