Milan est confronté à une série de difficultés avant le derby contre l'Inter, avec trois joueurs clés indisponibles pour le déplacement à Udine et le match en milieu de semaine contre Bologne. Mario Gila, Adrien Rabiot et Diego Moreira se remettent tous de problèmes de surmenage, mais n'ont subi aucune blessure. Gila a mal à la cheville, tandis que Rabiot et Moreira souffrent respectivement de tensions au mollet et aux fléchisseurs. Le club espère les remettre en forme pour le match de samedi soir à San Siro, où Milan affrontera l'Inter dans un match crucial pour le classement.
Pendant ce temps, la Juventus a renouvelé la convocation de Sarr pour le match contre Lecce. Luciano Spalletti a inclus le milieu de terrain sénégalais parmi les 20 joueurs convoqués, après avoir exclu toute blessure grâce aux examens médicaux. Cependant, l'équipe reste sans Nico Gonzalez, Zeki Celik, Francisco Conceição, Jeff Ekhator, Kenan Yildiz, Khephren Thuram, Manuel Locatelli et Kamil Grabara, qui restent indisponibles pour le match de Via del Mare. La Juventus devra donc s'appuyer sur un département de réserve plus solide pour relever le défi à domicile.
Le classement de la Serie A a été redessiné après la huitième journée. Côme, grâce au doublé de Douvikas, s'est hissé à la 17ème place avec 17 points, se rapprochant de la Roma à la troisième place. Bologne, avec des buts de Casale et Bernardeschi (penalty), a remporté sa deuxième victoire de la saison et a atteint Sassuolo avec 8 points. Cagliari reste toutefois bloqué sur 13 points après sa deuxième défaite consécutive. Le classement reste en évolution en attendant les prochains matchs, dont celui entre Naples et la Roma prévu à 18h00.
Dans une nouvelle qui a surpris les fans, l'ancien ailier offensif de Milan et de Sassuolo, Samu Castillejo, a annoncé sa retraite du football à seulement 31 ans. Le joueur, qui a passé les deux dernières années en Malaisie avec Johor Darul Ta'zim, a publié une vidéo sur Instagram dans laquelle il remercie ses coéquipiers, ses entraîneurs, ses supporters et sa famille, en se souvenant de ses débuts avec Malaga et de sa victoire au Scudetto avec Milan. Castillejo a défini sa carrière comme une passion avant tout et a décidé de clore le chapitre du football pour des raisons personnelles. Son départ laisse un vide pour l'équipe et pour les supporters qui l'ont suivi avec affection.