Milan menyadari bakat Issa Doumbia, gelandang berusia 20 tahun yang telah diidentifikasi klub sebagai kandidat ideal untuk memperkuat lini tengah. Pada tahun 2023, arahan teknis yang dipimpin oleh Max Allegri dan Igli Tare telah membawa pemain muda itu semakin dekat ke kemungkinan akuisisi, mengakui kemampuannya dalam merebut bola, memimpin aksi, dan berkontribusi pada gol. Julukan "Piovra", yang diberikan kepada sang pemain selama berada di AlbinoLeffe, sempat menjadikannya rujukan para penggemar Treviglio dan sempat menarik perhatian para pengamat Iblis.
Namun pergantian kepemimpinan di Milan dan keluarnya Allegri dan Tare mengganggu proses negosiasi. Negosiasi berakhir dengan pilihan Sporting Lisbon yang membayar 20 juta euro plus 6 juta bonus untuk mengakuisisi Doumbia, mengontraknya hingga 2031 dengan klausul pelepasan 80 juta euro mulai Juli mendatang. Pelatih asal Portugal ini melihat pembelian ini sebagai investasi strategis, dan yakin bahwa nilai sang gelandang dapat meningkat pesat berkat bakat barunya.
Musim lalu, Doumbia membuktikan keampuhannya dengan berkontribusi dalam promosi Venezia ke Serie A dengan delapan gol dan enam assist, sebuah pencapaian luar biasa untuk pemain seusianya. Penampilannya di Liga Champions melawan Lens, di mana ia mencetak gol penentu dalam kemenangan 2-0, dan panggilan internasional pertamanya melawan Turki semakin mengukuhkan reputasinya sebagai pemain dengan potensi besar.
Allegri sempat menyatakan minatnya untuk memboyong Doumbia ke Napoli, namun jangka waktunya terbukti terlalu ketat untuk mewujudkan kesepakatan tersebut. Kini, meski Sporting menikmati investasi ini, tim-tim besar Italia dan Liga Premier mengamati "Gurita" dengan cermat. Menurut analisis Tuttosport, Milan mungkin telah melewatkan peluang yang lebih mahal dari 26 juta yang dikeluarkan pelatih asal Portugal itu, terutama mengingat jendela transfer tim-tim besar di masa depan.
Dengan berjalannya musim ini, Milan harus mengevaluasi bagaimana mengisi kekosongan yang ditinggalkan oleh Doumbia dan apakah pengalamannya dapat dibangun kembali dengan pemain baru atau promosi internal. Sementara itu, Doumbia terus berkembang di Lisbon, dan masa depannya tetap menjadi perhatian tim-tim besar Eropa.