Empat pertandingan pertama hari kedua DFB Pokal berakhir dengan hasil yang tidak terduga: tim Zweite Liga Bochum mengejutkan Mainz dengan skor 2-0, menjamin tempat di babak 16 besar. Klub-klub Jerman lainnya juga mengatasi tantangan mereka: Eintracht Frankfurt menang 3-1 melawan Hamburg, Augsburg mengalahkan Grossaspach 4-2, sementara sepuluh pemain Leipzig bermain imbang 2-1 melawan Rot-Weiss Essen berkat dua gol dari Baumgartner di final menit.
Dalam pertandingan antara Bochum dan Mainz, tembakan dari Rasmussen pada menit ke-46 dan Hofmann pada menit ke-75 menjadi penentu kemenangan, dan Bochum memantapkan posisinya di kompetisi nasional. Pertandingan antara Grossaspach dan Augsburg menjadi awal yang dominan bagi Augsburg, dengan Ribeiro dan Molinari mencetak gol di 21 menit pertama, namun Grossaspach membalasnya dengan gol dari Celiktas di menit ke-46. Namun, Augssburg kembali memegang kendali, menambahkan satu gol lagi dari Ibrahimovic dan satu lagi dari Kade, sehingga total skor menjadi 4-2. Pada pertandingan antara Rot‑Weiss Essen melawan RB Leipzig, Essen memulai dengan kuat melalui gol Brumme pada menit ke-9, namun tim Jerman membalasnya dengan dua gol dari Baumgartner pada menit ke-78 dan 82, membuat pertandingan menjadi 2-1 untuk keunggulan Leipzig.
Jadwal babak 16 besar adalah Bochum menghadapi Mainz pada 27 Oktober pukul 6 sore, sementara Eintracht Frankfurt bersiap menghadapi Hamburg pada waktu yang sama. Augsburg, usai kemenangan atas Grossaspach, akan bersiap menantang tim Grossaspach. Dengan kemenangan atas Rot‑Weiss Essen, Leipzig berpeluang bertemu tim Rot‑Weiss Essen pada laga yang berlangsung pada 27 Oktober pukul 20.45 WIB. Pertandingan babak 16 besar lainnya termasuk Cologne-Union Berlin, Borussia Monchengladbach-Karlsruher, Elversberg-Darmstadt, dan Borussia Dortmund-Werder Bremen, semuanya dijadwalkan pada 28 Oktober, dengan pertandingan kembali dijadwalkan pada pukul 20.45. Tim-tim yang lolos ke babak 16 besar kini bersiap menghadapi tantangan selanjutnya, dengan harapan bisa melanjutkan kompetisi nasional dan menjuarai Piala Jerman.