Derby Milan bukan lagi sekedar tantangan sepak bola, namun sebuah perbandingan antara dua model kepemilikan yang memiliki akar yang sama namun pendekatannya jelas berbeda. Gerry Cardinale, pemilik baru Milan, mengintensifkan perannya sebagai "pemilik-operator" menjelang pertandingan melawan Inter, mengakui kekuatan klub Nerazzurri namun menyatakan bahwa Iblis dapat mengalahkan rivalnya. Kehadirannya kini menjadi pusat: wawancara, komentar mengenai pasar, dan keputusan strategis dibuat langsung olehnya, sementara struktur RedBird telah berevolusi dari investor sederhana menjadi wajah publik klub yang sebenarnya.
RedBird mengakuisisi Milan pada tahun 2022. Sejak saat itu, sang pendiri telah menjadi sosok yang paling terlihat dalam kepemilikan, mengambil peran aktif dalam manajemen sehari-hari. Cardinale telah melakukan intervensi dalam reorganisasi klub, memilih pelatih RubenAmorim dan mengumumkan kedatangan direktur olahraga baru. Selain itu, penunjukan MassimoCalvelli sebagai CEO memperkuat hubungan langsung antara perusahaan dan pemilik, menegaskan pendekatan "pemilik-operator" yang telah dipromosikan Cardinale sejak awal.
Sebaliknya, Inter berada di bawah kendali Oaktree pada Mei 2024, setelah kegagalan membayar kembali pinjaman kepada perusahaan induk StevenZhang. Oaktree, bagian dari platform kredit Brookfield, telah mengadopsi strategi komunikasi yang lebih tidak langsung. Dewan direksi hadir, namun keputusan strategis jarang dikomunikasikan oleh satu juru bicara. Meskipun AlejandroCano sempat muncul sebentar setelah menjabat, sosok yang paling dekat dengan klub adalah KatherineRalph. Wajah publik Inter tetap Giuseppe Marotta, presiden dan CEO, yang pada tahun 2025 juga akan menjadi pemegang saham dengan porsi hampir 2%. Oleh karena itu Oaktree lebih memilih untuk berkomunikasi melalui struktur perusahaan dan para manajernya, menghindari membangun sentralitas media di sekitar satu orang.
Kedua pemilik memiliki tujuan yang sama yaitu keberlanjutan dan pertumbuhan nilai klub, serta komitmen terhadap proyek stadion SanSiro yang baru. Namun, filosofi operasional mereka tetap berbeda: Cardinale ingin menjadi protagonis aktif Milan, melakukan intervensi langsung dalam keputusan olahraga dan administratif, sementara Oaktree lebih memilih suara utama Inter adalah klub itu sendiri, dengan komunikasi yang lebih terstruktur dan kurang fokus pada satu juru bicara. Dengan dijadwalkannya derby Milan, perbandingan antara kedua visi kepemilikan ini akan menjadi semakin jelas, menawarkan tingkat ketertarikan baru kepada para penggemar di luar sepak bola.