Milan mendapati dirinya berada di tengah pusaran kritik dan keputusan yang, menurut laporan, dapat mengubah manajemen klub secara radikal. Sosok Gerry Cardinale yang terkenal dengan rapornya yang tajam disinggung secara khusus: pengamatannya terhadap kerja klub, terutama pasca kegagalan lolos ke Liga Champions, dimaknai sebagai ajakan meninjau ulang seluruh manajemen. Dalam beberapa jam muncul pembicaraan tentang pemecatan seluruh staf manajemen, dengan tujuan memberikan dorongan baru bagi klub dan mengembalikannya ke jalur menuju kejayaan masa lalu.
Konteks keputusan ini semakin diperumit dengan pilihan pasar terkini. Milan telah berinvestasi dalam bala bantuan baru dan mempertahankan kehadiran konstan di Milanello dan San Siro, namun kurangnya starter di bidang teknis telah membuat klub berada dalam situasi ketidakpastian. Cardinale mengungkapkan rasa frustrasinya terhadap beberapa keputusan wasit, khususnya terkait pertandingan melawan Sassuolo, dengan alasan kurangnya keyakinan baik dari fans maupun pelatih Luis Enrique. Namun, rapor Cardinale tidak disambut baik: banyak yang melihatnya sebagai upaya untuk menargetkan rekan kerja dan menciptakan ketegangan yang tidak perlu.
Di antara tokoh-tokoh yang paling kritis, James Fontanella-Khan disebut-sebut sebagai kepala pers baru klub, dengan tanggal resmi bergabung ditetapkan pada 2 November. Fontanella‑Khan, yang dikenal karena kecintaannya pada Milan sejak usia muda, harus menghadapi kritik dan ketegangan yang menumpuk di antara para penggemar dan media. Jika manajemennya terus menimbulkan masalah, ada kekhawatiran bahwa iklim di dalam klub akan semakin memburuk, dengan konsekuensi yang berpotensi merusak struktur klub.
Sementara itu, rapor Cardinale juga menimbulkan pertanyaan terkait peran pemain kunci seperti Rabiot dan Pulisic. Cardinale mengkritik gol Rabiot ke gawang Sassuolo, menganggapnya tidak berdasar, dan mempertanyakan promosi Pulisic, menekankan bahwa penampilannya tidak cukup untuk menjamin hasil positif. Kritik-kritik tersebut dapat mempengaruhi hubungan diplomatik antara delegasi klub dan para pemain, terutama mengingat negosiasi kontrak yang sedang berlangsung.
Terakhir, analisis taktis Rabiot menyoroti perlunya pendekatan yang lebih bertarget di area penalti, dengan fokus pada gelandang dan pemain sayap seperti Moreira, Pavlovic, dan Ramos. Klub, meski tetap percaya diri dengan pemain seperti Amorim, menghadapi tantangan untuk menjaga kohesi internal tanpa menimbulkan konflik yang tidak perlu. Rapor klub, menurut tradisi Italia, dibuat pada akhir musim dan dengan persetujuan bagian teknis, namun kinerja beberapa pemain pinjaman saat ini, seperti Fofana, Nkunku dan Athekame, menunjukkan bahwa beberapa pilihan pasar mungkin lebih dipandu oleh keinginan untuk "menyingkirkan" yang sebelumnya daripada evaluasi teknis yang tepat.