Leonardo Pavoletti telah memutuskan untuk mengakhiri karirnya sebagai pesepakbola, mengumumkan pilihannya melalui surat di mana ia menjelaskan alasan keputusan yang sulit namun perlu ini. Sang pemain, yang kini menunggu untuk memahami apakah masa depan akan membawanya ke posisi direktur olahraga, akan fokus menghabiskan waktu bersama keluarganya dan mulai belajar untuk peran baru tersebut.
Pavoletti memulai karirnya di Livorno, di mana ia memiliki kesempatan untuk bermain dengan pemain hebat di bawah bimbingan Armando Picchi, sebuah nama yang tidak diragukan lagi mengingatkan kampung halamannya. Dia kemudian pindah ke Viareggio, lalu ke Pavia dan Sassuolo, klub tempat dia memenangkan promosi ke Serie A pada tahun 2012. Selama karirnya dia juga bermain dengan status pinjaman untuk Juve Stabia, Casale dan yang terpenting Virtus Lanciano, di mana dia menonjol dengan 15 gol. Setelah melakukan debutnya di Serie A pada Agustus 2013, ia dipinjamkan ke Varese pada bulan September, di mana ia mencetak 24 gol dalam 38 penampilan. Pada Januari 2015 ia pindah ke Genoa, di mana dalam dua tahun ia mencetak 23 gol, menarik perhatian Napoli, yang membayar 18 juta euro untuk kontraknya pada Januari 2017.
Petualangannya di Napoli tidak membuahkan hasil, tetapi membawanya ke Sardinia. Cagliari membelinya pada bulan Agustus tahun yang sama dan di sana ia memulai petualangan kariernya yang kedua dan paling menguntungkan. Tanpa henti dengan kepalanya dan sering kali menentukan di tahap akhir pertandingan, ia merobek kruciate-nya pada tahun 2019 dan kembali ke lapangan hanya setahun kemudian. Degradasi dan gol penentu di masa tambahan waktu dalam playoff promosi melawan Bari pada Juni 2023 menandai berakhirnya babak penting. Total, Pavoletti bermain 9 musim di Sardinia, dengan 231 penampilan dan mencetak 53 gol.