Milan mendapat pukulan telak pada matchday 9 Serie A ketika mereka kalah 2‑4 melawan Bologna di San Siro, sebelum derby melawan Inter. Laga yang dilangsungkan pada Rabu, 28 Oktober ini membuat tim besutan Rúben Amorim berada di posisi kelima klasemen, tertinggal tujuh poin dari pemuncak klasemen Inter, dan mengukuhkan posisi perantara Bologna yang berada di peringkat kesebelas.
Laga diawali dengan tekanan Bologna yang mencetak gol pertama melalui Nadir Zortea pada menit ke-8. Striker Belgia itu menciptakan bahaya dengan umpan silang rendah yang dikonversi Samuel Mbangula dengan kaki kanannya, membuat tim Merah Hitam berada dalam posisi yang tidak menguntungkan. Tak lama kemudian, Milan merespons dengan comeback sesaat: kesalahan Arthur Theate memungkinkan Hutchinson merebut kembali bola, yang diteruskan ke AlphadjoCissé. Pemain tengah amatir itu mencetak gol pada menit ke-14, gol ketiganya musim ini, dan kembali mencetak gol pada menit ke-27 setelah umpan silang dari FikayoTomori, membawa Milan unggul 2-1.
Namun, babak kedua didominasi oleh Bologna. Striker Belgia itu mengalami cedera dan meninggalkan lapangan pada menit ke-42, namun tim tidak kehilangan momentum. Gol bunuh diri DavideBartesaghi pada menit ke-61 memastikan kemenangan, dan Mbangula menambah dua gol lagi. Yang pertama datang setelah umpan silang dari JuanMiranda, yang pemain sayap Belgia itu melewati AmadouDiawara dan mengalahkan MikeMaignan, menjadikannya 2‑3. Gol kedua pada menit ke-86 dibantu oleh JensOdgaard dan melengkapi skor 2‑4.
Meski kalah, Milan menunjukkan momen-momen berkualitas. ChristianPulisic nyaris mencetak gol pada menit ke-89, membelokkan sundulan dari umpan silang YunusMusah, namun penyelamatan Skorupski menyelamatkan skor. Hasil tersebut membuat Milan mengoleksi 18 poin, sedangkan Bologna 13 poin, mempertegas selisih tujuh poin dengan pemuncak klasemen Inter.
Dengan derby hari Sabtu yang masih tertunda, Milan harus menyesuaikan strateginya sebelum menghadapi Inter, sementara Bologna akan terus mencari stabilitas di papan tengah klasemen. Putaran Serie A berikutnya akan menjadi sangat penting bagi kedua tim, karena mereka berusaha untuk mengkonsolidasikan posisi mereka dan menghindari zona degradasi.