Derby Milan melawan Inter, yang sebelumnya pekan ini menjadi ujian nyata kredibilitas perebutan gelar juara, kini menjadi momen krusial bagi kestabilan bangku cadangan Ruben Amorim. Setelah kekalahan 4-2 melawan Bologna, tim Rossoneri memasuki pertandingan dengan 18 poin, terpaut tujuh poin dari pemuncak klasemen Nerazzurri dan Lazio, keduanya memimpin dengan 25 poin. Roma dan Como, dengan 24 poin, juga menempati posisi ketiga dan keempat, meninggalkan Milan jauh dari puncak klasemen. Dalam konteks ini, pertandingan hari Sabtu bukan lagi sekedar "derby scudetto", namun sebuah kesempatan untuk mencegah kesenjangan dengan pemimpin klasemen menjadi tidak dapat diatasi.
Amorim, yang baru direkrut beberapa bulan lalu, mendapati dirinya harus menunjukkan kemampuannya memimpin klub meraih hasil yang konsisten. Kemenangan melawan Udine untuk sementara meredakan kekhawatiran tersebut, namun keruntuhan berikutnya melawan Palladino menegaskan kembali kesulitan yang sama yang muncul di awal kepemimpinannya. Selain hasil, tim menunjukkan kesulitan yang nyata dalam menjaga kontinuitas selama pertandingan, dengan pemadaman listrik menyebabkan mereka kehilangan empat gol dan kekalahan pertama mereka di liga. Banyaknya absen yang diperburuk dengan masalah cedera baru bagi Tomori semakin memperumit situasi. Setelah sembilan pertandingan, Milan mendapati diri mereka berada di posisi kelima, di bawah ekspektasi yang tercipta di musim panas.
Meski belum ada ultimatum resmi dari pihak klub, yang jelas hasil melawan Inter akan menjadi bobot penilaian yang signifikan bagi pelatih asal Portugal tersebut. Kemenangan dapat memperkecil kesenjangan dengan Nerazzurri dan memberi substansi pada proyek yang sejauh ini berfluktuasi antara performa bagus dan kemunduran mendadak. Sebaliknya, kekalahan lagi, apalagi jika dibarengi dengan performa negatif, akan membuka pertanyaan yang lebih serius mengenai permanenitas Amorim. Milan, yang finis di peringkat kelima tahun lalu, tidak mampu menjalani musim transisi.
Bagi Amorim, derby hari Sabtu merupakan peluang penting: tidak hanya untuk menyelamatkan beberapa poin, tetapi juga untuk mengkonsolidasikan posisinya di dalam klub. Jika ia berhasil membawa Rossoneri meraih kemenangan, ia akan mampu memperkecil kesenjangan dengan para pemimpin klasemen dan memberikan landasan yang lebih kokoh untuk proyek jangka panjang. Namun, jika tim terus menunjukkan ketidakpastian, tekanan terhadap pelatih akan meningkat signifikan. Oleh karena itu, Milan sedang mempersiapkan pertandingan yang tidak akan menentukan scudetto, tetapi bisa menentukan masa depan bangku cadangan.