Pada tanggal 18 Oktober 1989, di stadion San Siro di Milan, Milan menghadapi Real Madrid di pertandingan babak 16 besar Piala Eropa yang berakhir 2-0 untuk kemenangan Azzurri. Pertandingan, yang dimainkan di babak sistem gugur, ditentukan dalam waktu penuh, dengan dua gol berturut-turut.
Milan yang menggunakan formasi 4‑4‑2 arahan Arrigo Sacchi langsung memberikan tekanan. Gol pertama yang heroik terjadi pada menit ke-9, ketika Marco van Basten, dalam posisi assist, melepaskan umpan silang panjang ke kanan. Gelandang Belanda, dalam satu gerakan, menyundul bola ke gawang, memberi Milan keunggulan. Gol tersebut disusul dengan gol kedua dari van Basten, yang, setelah merebut bola dari lini tengah, memanfaatkan penalti dengan tembakan akurat dari titik penalti. Penalti diberikan setelah sepak pojok Buyo dipaksa keluar kotak penalti oleh pemain merengue, namun wasit tidak mengeluarkan kartu merah.
Real Madrid yang menggunakan formasi 5‑3‑2 gagal bereaksi. Kiper Buyo, meski beberapa kali mencoba menyerang, tetap kukuh menjaga gawang. Milan dengan pertahanan kokoh yang dipimpin Baresi dan Maldini berhasil membendung ancaman merengue yang terbukti tak mampu menciptakan peluang serius. Hasil akhir, 2‑0, mengukuhkan posisi Milan di kompetisi tersebut dan membuat Real Madrid tersingkir dari tahap berikutnya.
Di antara pemain kunci Milan, selain van Basten, masuknya Marco van Basten dan performa Marco van Basten juga menonjol. Pelatih Sacchi dengan taktik menekan tinggi dan sistem permainan cepat berhasil memaksimalkan kualitas pemainnya. Real Madrid, yang dipimpin oleh Valeriy Toshack, gagal menemukan keseimbangan ofensif, dengan tim Hierro, Ruggeri dan Schuster gagal menciptakan ruang bagi penyerang mereka.
Dengan hasil ini, Milan tetap melaju di Piala Eropa, sementara Real Madrid harus mempertimbangkan kembali strategi mereka untuk kompetisi Eropa di masa depan. Kemenangan tersebut menegaskan soliditas Milan di bawah bimbingan Sacchi dan kemampuannya mengelola situasi tekanan, sementara Real Madrid harus bekerja keras dalam pertahanan dan kreativitas untuk mendapatkan kembali daya saing di tingkat Eropa.