Derby antara Milan dan Inter yang dilangsungkan pada malam Halloween bukanlah pertemuan pertama kedua tim musim ini. Faktanya, kedua tim sudah saling berhadapan dalam laga persahabatan di Perth, Australia, saat libur musim dingin. Pertandingan tanggal 5 Agustus yang berakhir imbang 1-1 ini menampilkan Dimarco dan Nkunku mencetak gol, sedangkan hasilnya ditentukan oleh gol penalti Nkunku di menit-menit terakhir.
Ajang di Perth ini merupakan momen spesial bagi fans Italia-Australia, namun juga menjadi titik balik bagi beberapa pemain. Christopher Nkunku, yang mencetak gol dalam derby, kemudian dijual ke Leipzig, di mana ia melanjutkan karirnya. Youssuf Fofana yang juga hadir dalam pertandingan tersebut tidak masuk dalam skuad AC Milan dan kini bermain untuk Sevilla. Rafa Leao yang tampil cemerlang selama 27 menit kini berada di Galatasaray. Davide Frattesi, yang berpartisipasi dalam pertandingan persahabatan, kini menjadi elemen kunci dari Lazio yang sedang berjuang meraih gelar melawan Inter.
Pertandingan Halloween menampilkan rotasi besar pemain dari kedua tim. Milan memulai dengan formasi 3‑4‑2‑1, dengan Torriani di gawang dan Tomori, Gabbia, Pavlović di antara bek. Di lini tengah, Chukwueze, Fofana, Musah dan Bartesaghi memainkan peran sentral, sementara Loftus‑Cheek dan Cissè melengkapi tim. Inter, bagaimanapun, bermain di 3‑5‑2, dengan Martínez, Pavard, Bisseck, Bastoni, Diouf, Barella, Stanković, Zieliński, Dimarco, Esposito dan Iddrissou. Wasitnya, Keevers, adalah orang Australia, menambahkan sentuhan internasional pada pertandingan tersebut.
Hasil akhir, 1-1, ditentukan melalui gol penalti Nkunku di menit ke delapan puluh empat, setelah Dimarco sudah mencetak gol di menit ke-53. Pertemuan tersebut ditandai dengan kehadiran kuat para pemain yang kini berada di klub berbeda, menyoroti bagaimana sepak bola adalah pasar yang terus bergerak. Dengan dimulainya musim baru, para penggemar dapat mengharapkan pertemuan lebih lanjut antara kedua tim, di mana persaingan dan dinamika transfer akan terus berkembang.