Niccolò Pisilli sempat menjadi pusat perhatian di bursa transfer musim panas, dengan Porto menyodorkan tawaran sebesar 25 juta euro. Namun Roma memutuskan untuk mempertahankannya karena yakin nilai sang pemain lebih tinggi dari angka yang diajukan.
Pelatih Gasperini mulai memberi Pisilli lebih banyak ruang di musim dingin, mengubahnya dari pemain cadangan menjadi tokoh kunci dalam tim. Gelandang yang terkenal dengan keserbagunaannya ini menjadi salah satu andalan grup, menyumbangkan tiga gol dalam sepuluh menit melawan Real Madrid dan rata-rata bermain 265 menit di liga. Meski sering melakukan pergantian pemain, manajemen melihat dirinya sebagai pemain yang siap menjadi starter sejak awal pertandingan.
Negosiasi dengan Porto bukan satu-satunya: klub asuhan Francesco Farioli melihat Pisilli sebagai tim yang diperkuat secara langsung dan jangka panjang, dengan prospek perolehan modal di masa depan. Namun, Roma menolak tawaran tersebut dengan alasan harga sebenarnya sang pemain lebih tinggi dari 25 juta yang disodorkan. Analisis pasar menunjukkan bahwa, untuk mendapatkan Pisilli, klub harus mengeluarkan setidaknya 30 juta euro, angka yang dianggap tidak dapat diterima oleh Roma.
Masa depan Pisilli masih belum pasti, namun kemungkinan besar ia akan tetap berada di skuad Roma hingga sisa musim ini. Klub telah menunjukkan bahwa mereka siap berinvestasi pada pemain berbakat, meski biayanya lebih mahal dari tawaran awal. Sementara itu, Porto akan terus mencari alternatif untuk memperkuat pertahanan tengahnya, sementara Roma fokus mengkonsolidasikan lini tengahnya untuk menghadapi tantangan kompetisi Serie A dan Eropa.