Liverpool mengamankan tempat di perempat final Piala Carabao setelah bermain imbang 0-0 dengan Chelsea yang ditentukan melalui adu penalti di Anfield. Tim tamu menang adu penalti dengan skor 4‑2, memperpanjang rentetan kekalahan beruntun Chelsea dalam adu penalti melawan Liverpool – sebuah rekor yang kini mencapai lima kekalahan, termasuk semifinal Liga Champions 2007, final Piala Super UEFA 2019, dan final Piala FA dan Liga 2022.
Pertandingan itu sendiri berlangsung ketat dan tidak ada tim yang mampu memecah kebuntuan dalam waktu 90 menit. Serangan Liverpool dipimpin oleh Cody Gakpo yang sudah mencetak dua gol di waktu normal, sementara pertahanan tim tuan rumah tetap kokoh. Upaya Chelsea untuk memaksakan gol sebagian besar digagalkan oleh kiper Liverpool, Giorgi Mamardashvili, yang melakukan penyelamatan penting ketika upaya penalti Emmanuel Emegha berhasil diselamatkan. Adu penalti menyebabkan beberapa pemain Chelsea gagal: Fofana, Tsimikas, Gravenberch dan Barco semuanya gagal melakukan konversi, sementara Morgan Rogers dan Gakpo adalah satu-satunya yang mencetak gol untuk tim tamu.
Laga tersebut diwarnai dengan sejumlah penyesuaian taktis dari kedua manajer. Xabi Alonso, yang kembali ke Anfield bersama mantan pemain Liverpool Jordan Henderson dan dirinya sendiri, memilih susunan pemain yang sangat mengandalkan pengalaman. Dia meninggalkan Estêvão, seorang talenta muda yang tidak sesuai dengan rencana permainannya, dan malah menurunkan pemain veteran seperti Danny Welbeck dan Henderson dalam peran yang lebih kreatif. Pelatih Liverpool, Andoni Iraola, melakukan tujuh perubahan dari pertandingan sebelumnya melawan Brighton, memasukkan Lewis Koumas untuk menjadi starter di sayap kanan dan menurunkan Gakpo di lini serang. Absennya João Pedro karena cedera dan skorsing Cole Palmer juga mempengaruhi pemilihan skuad.
Adu penalti berlangsung cepat, dengan dua tendangan pertama dilakukan dalam waktu empat menit. Tendangan penalti pertama Chelsea gagal dilakukan Gravenberch setelah mendapat umpan cerdas dari Malo Gusto, dan tendangan kedua berhasil diselamatkan oleh Mamardashvili. Penalti pertama Liverpool diambil oleh Gakpo, yang melepaskan tendangan melengkung melewati kiper Chelsea. Adu penalti berlanjut dengan kombinasi percobaan yang berhasil dan gagal hingga Liverpool memastikan kemenangan dengan keunggulan 4‑2.
Meski menang, pertandingan ini menyoroti perjuangan Chelsea yang sedang berlangsung di momen-momen tekanan tinggi. Sejarah kegagalan penalti klub baru-baru ini melawan Liverpool telah menjadi pola yang menonjol, dan kekalahan tersebut akan menambah tekanan pada manajemen klub saat mereka bersiap untuk putaran berikutnya di Piala Carabao. Sementara itu, Liverpool akan berusaha untuk membawa momentum dari kemenangan ini ke pertandingan mereka yang akan datang, sementara Chelsea perlu mengatasi masalah yang menyebabkan mereka berulang kali mengalami kekalahan adu penalti.