Arsenal, juara Liga Premier saat ini dan runner-up Liga Champions, tersingkir di babak 16 besar Piala Liga oleh Fleetwood Town, tim Liga Dua, setelah adu penalti yang berakhir 5‑3 untuk keunggulan tim tamu. Pertandingan yang dimainkan di Stadion Highbury berakhir 1-1 pada waktu normal, dengan striker Aaron Loupalo-Bi mencetak gol pertama Arsenal pada menit ke-21 dan striker Jerman Gábor Gyökeres menyamakan kedudukan pada menit ke-50.
Pelatih Mikel Arteta memulai pertandingan dengan sebelas pemainnya seperti biasanya, meski telah melakukan beberapa rotasi setelah kemenangan hari Sabtu atas Everton. Arsenal tampil solid di babak pertama, namun Fleetwood Town berhasil mencetak gol berkat kombinasi cepat striker mereka Loupalo-Bi yang berhasil menaklukkan barisan pertahanan dan kiper Illan Meslier. Di babak kedua, Arsenal kembali bangkit ketika Gyökeres mencetak gol dengan tembakan jarak menengah menyusul umpan silang dari Ceadach O'Neill. Meski unggul jumlah, tim London kehilangan bek mudanya Max Dowman setelah diusir langsung karena menginjak lawan.
Dengan selisih satu gol dan dikeluarkannya Dowman, Arsenal mencoba memaksakan hasil di perpanjangan waktu, namun kiper Fleetwood, Jay Linch, tetap tenang dan mencegah tim Premier mencetak gol penentu. Saat pertandingan berlanjut ke perpanjangan waktu, Arsenal gagal mencetak gol dan pertandingan dilanjutkan ke adu penalti.
Dalam adu penalti, Fleetwood Town menunjukkan ketenangan yang luar biasa. Pemain Coughlan, Neal, Davies, Cannon dan Haughey mengkonversi kelima tembakan mereka, sementara kiper Arsenal Meslier gagal melakukan dua di antaranya. Satu-satunya kesalahan yang dilakukan Fleetwood adalah Bruno Guimaraes yang gagal melepaskan tembakannya dan meninggalkan bola di dalam gawang Linch. Dengan demikian, tim kategori keempat meraih kemenangan dan menyingkirkan Arsenal yang tersingkir dari Piala Liga.
Hasil tersebut membuat Arsenal berada di posisi runner-up Liga Premier, sementara Fleetwood Town melaju ke perempat final, sebuah prestasi yang belum pernah terjadi sebelumnya bagi klub League Two. Pertandingan Arsenal berikutnya adalah di Premier, di mana mereka harus fokus untuk mempertahankan keunggulan mereka di klasemen. Sementara itu, Fleetwood Town akan merayakan lolosnya mereka ke tahap berikutnya, meski jalan ke depannya akan sulit melawan tim-tim kelas atas.