Napoli kalah dalam pertandingan melawan Villarreal di Liga Champions, dengan hasil 1-2 untuk keunggulan Spanyol. Kekalahan tersebut terutama disebabkan oleh kesalahan Politano yang melakukan umpan lembut dan meninggalkan bola di tangan bek Spanyol sehingga membuat Napoli kehilangan keunggulan. Pelatih Allegri mengkritik kinerja tim, menyoroti bahwa skema 3‑5‑2 gagal menahan tekanan Villarreal dan tim gagal bereaksi secara efektif.
Jelang laga, Napoli sudah menunjukkan pendekatan yang lebih berimbang dibandingkan kemenangan sebelumnya atas Frosinone. Serangan yang dipimpin Rrahmani dan Hojlund seolah menguasai permainan, namun kesalahan Politano mengubah jalannya pertandingan. Allegri menekankan bahwa tim kehilangan motivasi seiring berjalannya pertandingan, dan tim muda menunjukkan tanda-tanda vitalitas tetapi gagal mempertahankan kecepatan.
Napoli berusaha membalikkan keadaan di babak kedua, namun absennya kontribusi penentu dari Spinazzola, Lobotka, Lang, Neres, dan Lucca membuat mereka terhindar dari kekalahan kedua berturut-turut. Allegri juga menyebutkan perlunya meninjau kembali susunan pemain untuk pertandingan berikutnya, khususnya untuk pertandingan berikutnya melawan Venezia, di mana tim akan menghadapi awal musim yang sulit dan pelatih baru.
Klub menyatakan keprihatinannya mengenai situasi saat ini, menggarisbawahi bahwa langkah mundur ini mengkhawatirkan setelah tanda-tanda kebangkitan terlihat saat melawan Frosinone. Allegri menyatakan tim harus bekerja dengan keterlibatan total dan keselarasan penuh dengan pelatih untuk meningkatkan performa di liga dan Liga Champions. Napoli harus menghindari pemberian "hadiah tertentu" yang dapat membahayakan posisinya di Eropa.