Pada 27 Oktober 1999, Arsenal mengalami kekalahan tak terduga di babak penyisihan grup Liga Champions, ketika Fiorentina meraih kemenangan di Wembley dengan gol Gabriel Batistuta. Pertandingan yang dimainkan di Stadion Wembley lama ini merupakan acara paling berkesan malam itu bagi para penggemar Viola, yang menyaksikan kemenangan klub mereka melawan tim London yang dipimpin oleh Arsene Wenger.
Fiorentina pada periode tersebut berada dalam fase sulit: tim telah menderita tiga kekalahan berturut-turut melawan Roma, Parma dan Piacenza, dan tekanan terhadap pelatih Arrigo Sacchi semakin meningkat. Sebaliknya, Arsenal, dengan pertahanan kokoh dan kiper David Seaman, tampak difavoritkan. Namun, pertandingan ditentukan oleh momen yang sangat cemerlang: pada menit ke-75, Batistuta melepaskan 'rudal darat ke udara' dari posisi yang hampir mustahil, melewati kiper Seaman dan meninggalkan Arsenal tanpa jawaban.
Gol tersebut merupakan hasil aksi tim yang terorganisir dengan baik. Setelah mendapat umpan dari Rui Costa, Batistuta menerima bola di dekat sudut gawang dan, dengan tendangan yang kuat dan tepat, membentur gawang. Kiper Arsenal David Seaman gagal melakukan intervensi, sementara pertahanan Trapattoni tetap tenang hingga menit terakhir. Meski berpeluang menyamakan kedudukan dari jarak dekat di penghujung laga, berkat tembakan Dennis Bergkamp, kemenangan tetap ada di tangan Fiorentina.
Hasil akhirnya 1-0 untuk keunggulan Fiorentina. Pencetak golnya adalah: Batistuta untuk Fiorentina, sedangkan Arsenal tidak mencetak gol. Pertandingan tersebut menampilkan pemain-pemain kunci seperti Kanu, Kanu dan lainnya, namun tidak ada yang berhasil mengubah hasil. Arsenal kehilangan peluang melaju ke perempat final, sementara Fiorentina meraih satu poin berharga di klasemen grup.
Dengan kemenangan ini, Fiorentina menunjukkan mampu bersaing di level Eropa meski menghadapi kesulitan internal. Namun, Arsenal harus mempertimbangkan kembali strategi mereka untuk fase turnamen berikutnya, sementara Fiorentina dapat mengandalkan momen kebanggaan bagi para penggemarnya. Liga Champions berlanjut dengan tantangan baru bagi kedua tim.