Pada tanggal 24 Agustus 1988, Inter dan Monopoli saling berhadapan dalam pertandingan Coppa Italia yang merupakan satu-satunya pertandingan sebelumnya antara kedua tim. Hari ini, persaingan yang sama terulang pada matchday ke-10 GironeC SerieC, namun dengan Inter U23 dan Monopoli, generasi pemain baru yang akan membawa pertandingan ke level berbeda.
Pada tahun 1988 pertandingan berlangsung di "FrancoOssola" di Varese, karena SanSiro sedang direnovasi untuk Piala Dunia 1990. Inter, dipimpin oleh Giovanni Trapattoni, memiliki skuad yang sangat berharga di lapangan: WalterZenga, GiuseppeBergomi, AndreasBrehme, NicolaBerti, LotharMatthaus, RamonDíaz dan pemain muda AldoSerena. Monopoli di SerieC1 berhasil mencatatkan clean sheet hampir sepanjang pertandingan, menunjukkan soliditas pertahanan yang membuat tim Nerazzurri kesulitan.
Epilog pertandingan baru terjadi pada menit ke-80, ketika Serena menemukan permainan yang tepat dan mencetak gol penentu, 1-0. Gol tersebut bukan hanya menjadi kemenangan pertama Inter di babak Piala tersebut, namun juga merupakan pertanda akan menjadi tahun yang luar biasa bagi sang gelandang. Di penghujung musim 1988/89, Serena menjadi top skorer SerieA dengan 22 gol, berkontribusi membawa Inter asuhan Trapattoni meraih scudetto. Total, sepanjang kariernya, ia mencetak 28 gol dalam 42 penampilan.
Hampir empat puluh tahun kemudian, persaingan ini muncul kembali. Inter U23, bagian integral dari proyek pengembangan pemain muda klub, akan menghadapi Monopoli dalam pertandingan Serie C. Monopoli, yang terus mempertahankan identitasnya dari waktu ke waktu, berharap dapat menambahkan babak baru dalam sejarah bersama dengan Inter. Oleh karena itu, pertandingan hari ini bukan sekedar pertandingan sepak bola, melainkan kesempatan untuk merayakan kesinambungan sejarah kedua klub, yang hanya pernah bertemu satu kali di masa lalu, namun kini menemukan ambisi baru dan pemain baru.
Dengan jadwal pertandingan, para penggemar akan dapat menyaksikan pertandingan yang, meskipun berakar pada masa lalu, menjanjikan emosi segar dan menampilkan bakat baru dari tim-tim muda. Inter U23 akan mencoba meniru performa bersejarah Serena, sementara Monopoli akan tampil dengan tujuan menulis babak baru dalam sejarah bersama mereka dengan Biscione.