Stefano Pioli adalah arsitek salah satu momen paling berkesan Milan di musim 2021-22, ketika di Sassuolo, ia memimpin Rossoneri memenangkan scudetto ke-19 mereka. Pertandingan yang dimainkan pada 22 Mei 2022 di Stadion Mapei itu berakhir dengan skor 0-3 untuk keunggulan Milan, berkat dua gol Olivier Giroud dan satu gol Franck Kessie. Sejak saat itu, klub San Siro kembali gagal meraih kemenangan di markas Sassuolo, hanya mencatatkan dua hasil imbang dan satu hasil negatif.
Kesuksesan Pioli di Stadion Mapei menjadi acuan sejarah Milan terkini. Kemenangan tersebut terjadi pada tahap krusial musim ini, ketika tim sudah berada di puncak klasemen dan membutuhkan hasil yang menentukan untuk mengkonsolidasikan posisi mereka. Dua gol Giroud menunjukkan kemampuannya menangani situasi tekanan, sementara Kessie menambahkan elemen menyerang lebih jauh, membantu menutup pertandingan dengan percaya diri.
Meski hasil tersebut penting, rivalitas Milan dan Sassuolo telah mengalami evolusi. Usai musim 2021-22, Milan beberapa kali bertemu Sassuolo, namun gagal mengulangi kemenangan yang diraih di Stadion Mapei. Hasil yang seimbang: dua hasil imbang dan satu hasil negatif, menunjukkan bahwa kandang Sassuolo menjadi tempat yang sulit ditaklukkan Rossoneri.
Pioli yang memimpin Milan hingga 2023 kerap disebut-sebut sebagai pelatih yang membangun tim solid dan kompetitif. Manajemennya memimpin klub mencapai tujuan-tujuan penting, namun masa jabatannya berakhir ketika ia digantikan oleh manajer baru. Namun warisannya tetap terlihat, terutama kemenangan di Stadion Mapei yang menjadi momen kebanggaan besar fans AC Milan.
Menatap masa depan, Milan bersiap menghadapi tantangan baru di kompetisi Serie A dan Eropa. Klub sedang mengevaluasi strategi baru dan potensi penguatan untuk mempertahankan daya saing. Sementara itu, Sassuolo terus fokus pada pengembangan internalnya dan menjaga kohesif tim, dengan tujuan meningkatkan posisinya di tabel liga dan menciptakan peluang baru untuk sukses melawan tim-tim papan atas.