Diego Pablo “Cholo”Simeone tinggal selangkah lagi untuk menjadi pelatih aktif terlama dalam sejarah sepak bola Eropa, dengan kontraknya dengan Atlético de Madrid akan berakhir pada Juni 2027. Pelatih asal Argentina, yang mengambil alih kursi pelatih pada Desember 2011, telah melatih klub Madrid selama 15 tahun, di mana tim tersebut telah mengkonsolidasikan posisinya sebagai salah satu dari sedikit klub yang mencapai Liga Champions setiap musim bersama Real Madrid, Barcelona, Bayern, PSG dan Manchester City.
Peringatan 15 tahun Simeone juga dirayakan sebagai tanggal dimana ia menyamai Luis Aragonés sebagai pelatih dengan kemenangan terbanyak di Liga, dan Minggu depan ia diperkirakan akan melampaui rekor tersebut dengan mengamankan kepemimpinan di kompetisi ini. Selain gelar Liga, Cholo telah membawa Atlético memenangkan dua Piala Eropa, dua Piala Super Eropa, satu Copa del Rey, satu Piala Super Spanyol dan dua kali mencapai fase final Liga Champions. Karirnya juga mencakup transformasi klub dari tim yang berada di ambang degradasi menjadi tim acuan di sepakbola Eropa.
Meski meraih prestasi tersebut, Simeone bukanlah pelatih dengan masa bakti terlama di klub yang sama di Eropa; Gelar tersebut dipegang oleh FrankSchmidt yang melatih Heidenheim di Jerman pada 2007 hingga musim ini. Schmidt, yang memimpin klub dari divisi lima hingga Bundesliga dan Liga Konferensi, mengumumkan bahwa ia akan meninggalkan tim pada akhir musim setelah 20 tahun mengabdi. Kepergiannya membuka kemungkinan Simeone menjadi pelatih aktif terlama di kawasan, dengan syarat Atlético memutuskan memperbarui kontraknya.
Klub Madrid tersebut belum secara resmi mengkonfirmasi perpanjangan tersebut, namun pihak manajemen dan Simeone sendiri sedang berupaya untuk memastikan bahwa pemain Argentina itu terus memimpin. Jika perpanjangan kontrak ditandatangani, Cholo akan melampaui tokoh-tokoh sejarah seperti Willie Malley (Celtic, 43 tahun) dan Guy Roux (Auxerre, 42 tahun), meski ia tetap mengungguli pelatih seperti Mikel Arteta atau MarceloPellegrini yang belum mencapai sepuluh tahun di tim masing-masing. Langkah selanjutnya adalah keputusan Atlético de Madrid, yang akan menentukan apakah Simeone akan terus menjadi pelatih aktif tertua di sepak bola Eropa.