Milan berada dalam fase ketidakpastian besar setelah kekalahan di Liga Europa melawan Bournemouth dan kekalahan di kandang melawan Udine. Pelatih RubenAmorim, yang telah menghadapi serangkaian kesulitan, berada di bawah tekanan: tim hancur karena cedera dan manajemennya tidak mencapai hasil yang diharapkan. Presiden GerryCardinale, meskipun dekat dengan tim, terlihat kecewa dengan kinerja dan fakta bahwa klub belum berhasil bersinar bahkan di kompetisi Eropa. Dengan pertandingan berikutnya melawan Udine pada pukul 20.45, Amorim harus menghadapi skuad yang berkurang: AdrienRabiot, DiegoMoreira dan MarioGila tidak dapat bermain, bersama dengan Saelemaekers, Terracciano, Gabbia dan Chukwueze. Untuk menutup defisit, sang pelatih memutuskan untuk memberikan kesempatan kepada lima pemain muda Milan Futuro – Menon, Perera, Vos, Ossola dan Cissé – dan menurunkan susunan pemain yang meliputi Maignan, Tomori, DeWinter, Pavlovic, Bartesaghi, Musah, Modric, Loftus-Cheek, Hutchinson, Ramos dan Pulisic. Modric, khususnya, dianggap sebagai acuan dalam upaya membawa tim keluar dari krisis.
Sementara itu, manajemen Milan sedang berupaya melakukan restrukturisasi di sektor olahraga. Cardinale telah menyatakan niatnya untuk menunjuk Kepala Sepak Bola baru dan kandidat terpilih adalah Markus Krosche, mantan direktur olahraga Eintracht Prancis. Eintracht menerima permintaan Milan untuk melepas Krosche dari posisinya, namun klub Jerman tersebut meminta kompensasi antara 5 hingga 7 juta euro, berdasarkan klausul pemutusan kontrak yang berlaku hingga 2028. Jika negosiasi berhasil, Krosche, 46 tahun, akan menjadi bagian dari manajemen Rossoneri, membawa serta pengalaman internasional dan keterampilan manajemen pasar.
Sedangkan pada bursa transfer, Juventus terus mencari penguatan di lini pertahanan. Usai pertandingan melawan Rennes, manajer GiovanniCarnevali, RickyMassara dan MarcoOttolini memusatkan perhatian pada MahamadouNagida, bek kiri Kamerun yang telah menunjukkan keunggulan di Prancis. Nagida bisa menjadi kandidat ideal untuk transisi ke formasi 3‑5‑2, namun operasi tersebut terhambat oleh fakta bahwa Rennes mungkin ingin mempertahankannya hingga musim panas dan kebutuhan Juventus untuk mengelola slot pemain non-UE mereka. Profil tatap muka lainnya termasuk NicolasTagliafico, RayanAit‑Nouri, DavidRaum, dan TyrickMitchell.
Sementara itu, PSG telah menutup pintu secara permanen terhadap Vitinha, gelandang Portugal yang telah memantapkan posisinya di bawah asuhan LuisEnrique. Dengan kontrak hingga Juni 2029, Vitinha dianggap sebagai elemen kunci proyek klub Prancis dan valuasinya berkisar 140 juta euro. Meskipun ada minat dari RealMadrid, Barcelona dan beberapa tim Liga Premier, pemain dan agennya, Jorge Mendes, menolak tawaran tersebut, membenarkan keinginan mereka untuk tetap di Paris. Manchester United, di sisi lain, sedang mengevaluasi kemungkinan akuisisi striker dari RealBetis untuk bursa transfer musim dingin, namun detail tawarannya belum dipublikasikan.