Ross Stewart mendapati dirinya berada dalam situasi yang aneh di Swansea City, dengan striker berusia 30 tahun itu kesulitan selama beberapa menit setelah manajer baru klub, Vítor Matos, tampaknya mengabaikan aturan penting di Liga Sepakbola Inggris. Peraturan pemain lokal di liga, yang mengecualikan pemain berkebangsaan Skotlandia, telah secara efektif membatasi peluang Stewart di tim utama. Akibatnya, mantan penyerang Rangers itu berada dalam kondisi “limbo”, tidak dapat mengamankan waktu bermain reguler meskipun memiliki pengalaman di Liga Premier dan Championship.
Masalah ini muncul setelah Matos mengambil alih klub, dan tampaknya sang manajer tidak menyadari bahwa kriteria home-grown EFL tidak berlaku untuk pemain Skotlandia. Pengawasan ini berarti bahwa Stewart, yang tidak tampil secara reguler sejak bergabung dengan Swansea, kemungkinan besar tidak akan masuk ke dalam skuad kecuali klub merevisi pendekatannya atau mencari pengecualian. Sementara itu, pemain Skotlandia lainnya mendapati diri mereka berada dalam posisi yang lebih menguntungkan: Tommy Conway telah diberikan peran awal di sayap kiri oleh manajer baru Middlesbrough, Kim Hellberg, dan klub tersebut duduk di puncak Championship.
Di seberang perbatasan Skotlandia, Rangers dilaporkan bersiap untuk membawa Lyall Cameron kembali ke rencana mereka setelah dipinjamkan selama satu musim di Dundee United. Gelandang berusia 24 tahun, yang tampil mengesankan selama berada di Liga Utama, diharapkan dapat diintegrasikan ke dalam skuad Derek McInnes setelah masa pinjamannya berakhir. Dalam berita transfer lainnya, gelandang Belgia Nicolas Raskin telah menolak minat dari beberapa klub Eropa, dengan alasan rasa hormat yang kuat terhadap Rangers dan keinginan untuk tetap bersama klub hingga jendela Januari mendatang.
Dalam berita cedera, bek Aberdeen Mats Knoester akan absen empat hingga enam minggu karena masalah paha, sementara hasil pemindaian telah memungkinkan gelandang Connor Ronan untuk bermain di semifinal Piala Olahraga Premier hari Sabtu melawan Rangers. Manajer St Johnstone Simo Valakari telah menyatakan optimismenya tentang kesembuhan gelandang Sam Stanton, berharap pemain tersebut akan fit untuk pertandingan mendatang melawan Dundee. Di bidang manajerial, mantan kepala rekrutmen Celtic Mark Lawwell telah bergabung dengan Chelsea sebagai pencari bakat senior, dan mantan manajer Aberdeen Jimmy Thelin adalah kandidat utama untuk posisi kosong di Sheffield Wednesday setelah pemecatan Henrik Peterson.
Asosiasi Sepak Bola Skotlandia telah mengeluarkan peringatan kepada Liga Sepak Bola Profesional Skotlandia setelah laporan bahwa badan pengatur tersebut telah membuka kemungkinan bagi lembaga penyiaran untuk mengajukan penawaran hak untuk menyiarkan pertandingan di televisi pada pukul 15.00 pada hari Sabtu. Sementara itu, Stirling Albion di League Two sedang dalam tawaran pengambilalihan senilai £1 juta dari konsorsium yang dipimpin oleh investor Kanada Eric Pérez.