Federico Chiesa serius mempertimbangkan untuk meninggalkan Liverpool sebelum musim ketiganya berakhir, dan prospek kembali ke Serie A semakin nyata. Menurut sumber Caught Offside dan media lokal Liverpool lainnya, mantan pemain Juventus itu sudah membuka kemungkinan untuk kembali ke Italia selama musim panas, namun pada akhirnya sang striker sekaligus pelatih Andoni Iraola memutuskan untuk memberikan kesempatan lagi kepada proyek London tersebut, namun belum mendapatkan hasil yang diinginkan. Kini, seiring berjalannya musim, prospek dimulainya bursa transfer Januari muncul sebagai solusi paling realistis.
Tiga tim Italia yang paling diminati Chiesa adalah Inter, Lazio, dan Atalanta. Bagi Inter, negosiasi bisa dipercepat terutama jika Luis Henrique hengkang dari klub. Namun, sejarah hubungan buruk antara Chiesa dan Cristiano Giuntoli, mantan rekan setimnya di Chelsea, bisa mempersulit negosiasi di Bergamo. Bagi Lazio, tujuan utamanya adalah faktor ekonomi: Chiesa menerima gaji lebih dari 6 juta euro per tahun di Liverpool, angka yang berbeda jauh dengan anggaran klub Biancoceleste saat ini. Oleh karena itu, tim Calciomercato harus mengevaluasi apakah akan menawarkan proposal kompetitif untuk menarik pemain tersebut.
Ketertarikan ketiga klub tersebut dipicu oleh belum jelasnya peran Chiesa di tim Liverpool. Terlepas dari kemampuan teknis dan kemampuannya menciptakan peluang, sang pemain gagal mengkonsolidasikan dirinya sebagai elemen fundamental dari lini serang. Keputusan kemungkinan hengkang juga sempat dibicarakan klub asal Inggris tersebut, yang membuka kemungkinan hengkang pada jendela transfer Januari, namun tanpa konfirmasi resmi.
Masa depan Chiesa akan bergantung pada kondisi yang bersedia ditawarkan Liverpool jika kepergiannya. Jika klub setuju untuk melepaskan sang pemain, sang striker dapat kembali ke Italia dan membantu menghidupkan kembali karirnya di Serie A. Jika tidak, masa tinggalnya di Anfield akan tetap tidak pasti. Apapun keputusan yang diambilnya, bursa transfer Januari tentu akan menjadi momen yang menyita perhatian besar para pecinta sepak bola yang akan terus memantau negosiasi ketiga tim Italia tersebut dengan Liverpool.