Perjalanan Arsenal di Piala Carabao mengalami perubahan yang tidak terduga ketika raksasa Liga Premier itu disingkirkan oleh tim League Two Fleetwood Town dalam adu penalti dramatis di stadion milik klub Highbury. Pertandingan berakhir 1‑1 setelah 90 menit, dengan Aaron Loupalo‑Bi dan Viktor Gyökeres masing-masing mencetak gol untuk tim mereka. Arsenal, yang mendominasi penguasaan bola dan menciptakan beberapa peluang, tidak mampu mengonversi satupun peluang, sementara pertahanan Fleetwood bertahan kokoh dan kiper mereka Jay Lynch melakukan penyelamatan penting dalam adu penalti.
Laga tersebut diwarnai dengan serangkaian insiden tak biasa menjelang peluit panjang dibunyikan. Staf Fleetwood telah merencanakan suasana meriah dengan kembang api, tetapi sebuah drone yang melayang di atas lapangan memaksa wasit Michael Salisbury untuk menghentikan permainan. Penundaan berlangsung beberapa menit ketika ofisial berkonsultasi dengan polisi setempat dan para pelatih, setelah itu pertandingan dilanjutkan. Gangguan tersebut menyebabkan frustrasi di antara staf Fleetwood, yang merasa momen mereka menjadi sorotan dirusak oleh kesalahan teknis.
Di babak pertama, skuad muda Arsenal diberi kesempatan untuk bersinar. Striker Irlandia Utara berusia 18 tahun Ceadach O’Neill melakukan debutnya untuk The Gunners, sementara pemain seperti Martin Zubimendi, yang bermain di final Piala Dunia tiga bulan sebelumnya, memberikan kualitas di lini tengah. Dominasi awal Arsenal membuat mereka menciptakan peluang, namun tembakan mereka kurang presisi. Gaya langsung Fleetwood meresahkan tim tamu, dan disiplin pertahanan tim tuan rumah membuat Arsenal kesulitan menemukan celah. Momen penting terjadi ketika Loupalo‑Bi, yang dipinjamkan dari Fulham, menggunakan tubuhnya untuk mengalahkan pemain bertahan dan memasukkan bola melewati Illan Meslier, memberi Fleetwood keunggulan awal.
Manajer Arsenal Mikel Arteta melakukan sejumlah pergantian pemain dalam upaya mengubah permainan. Dia memasukkan Martin Ødegaard dan Ben White, berharap kreativitas pemain Norwegia itu akan membuka pertahanan Fleetwood. Kehadiran Ødegaard menambah urgensi dan koherensi permainan The Gunners, dan dia berperan penting dalam menyamakan kedudukan untuk Fleetwood ketika O’Neill mengirimkan umpan silang yang diselesaikan oleh Viktor Gyökeres. Gol tersebut menyamakan skor dan membuat penonton menjadi heboh, dengan kedua tim bertarung sengit di tahap penutupan.
Babak kedua Arsenal terus menekan, dengan Eberechi Eze ditambahkan ke susunan pemain untuk meningkatkan serangan. Fleetwood, bagaimanapun, tetap tegas, bertahan dalam dan mempertahankan struktur mereka. Momen penting terjadi ketika bek berusia 16 tahun dikeluarkan dari lapangan karena menendang Harrison Neal, yang menyebabkan perkelahian di tepi lapangan. Meskipun ada masalah kedisiplinan, kiper Fleetwood, Lynch, melakukan penyelamatan sensasional terhadap upaya penalti Ben White, menjaga skor tetap imbang dan menyiapkan panggung untuk adu penalti.
Dalam adu penalti, Lynch terbukti menjadi pahlawan bagi Fleetwood, menyelamatkan tembakan Bruno Guimarães dan kemudian penalti dari Gyökeres. Momen penentu terjadi ketika Conor Haughey yang berusia 18 tahun mencetak penalti kemenangan, memastikan kemenangan Fleetwood dan membuat para penggemar menggila ke lapangan. Pertandingan berakhir dengan Arsenal tersingkir dari Piala Carabao, sementara Fleetwood merayakan kemenangan mengesankan atas lawannya di divisi teratas.