Paruh pertama pertandingan antara Sassuolo dan Milan diwarnai dengan dua cedera dan absennya gol, membenarkan kecenderungan Milan untuk tetap kesulitan di 45 menit pertama. Pada musim 2023-24, tim Rossoneri sudah enam kali gagal mencetak gol dalam waktu setengah jam musim ini (dari tujuh).
Cedera pertama dialami Matteo Gabbia, bek tengah Milan, yang mengalami pukulan pada fleksornya saat melakukan tekel dengan Laurienté. Pemain yang baru pertama kali memainkan laga sebagai starter terpaksa meninggalkan lapangan pada menit ke-20. Tak lama kemudian, pelatih Fedde Leysen terpaksa mundur karena cedera yang dideritanya saat bersentuhan dengan Pulisic, menyebabkan wasit Roma Fourneau memberikan tujuh menit waktu tambahan.
Milan, yang memulai pertandingan dengan pola 4‑4‑1‑1, menunjukkan kelambatan tertentu di menit-menit pertama tetapi mulai menciptakan peluang pengambilan keputusan menjelang akhir babak pertama. Ramos punya peluang untuk menunjukkan kemampuannya, begitu pula Rabiot, Moreira, dan Pavlovic, sedangkan tim Sassuolo hanya punya sedikit peluang. Dua pemain AC Milan, Estupinan dan De Winter, mendapat kartu kuning karena pelanggaran terhadap Berardi dan Laurienté.
Dengan absennya gol di 45 menit pertama dan dua cedera yang mengubah formasi, Milan berada dalam situasi tekanan yang semakin meningkat. Hasil akhirnya masih harus dilihat, namun tim Rossoneri harus memulihkan performanya untuk menghadapi tantangan Serie A berikutnya.