Napoli dikejutkan oleh Villarreal yang mengakhiri babak pertama dengan keunggulan 2-1 dalam pertandingan yang membuat kedua klub menciptakan banyak peluang. Pertandingan yang dimainkan di Naples ini menunjukkan bahwa Napoli, meski memiliki organisasi yang solid, mengalami perubahan yang mengubah alur permainan sejak awal.
Pada menit ke-8 Napoli memulai dengan baik: Gilmour mengonversi tendangan bebas, tendangan Rrahmani membentur mistar gawang dan Luiz Junior membalasnya dengan sebuah gol, namun pada percobaan kedua bek lawan berhasil mencetak gol. Villarreal segera bereaksi, nyaris menyamakan kedudukan melalui tembakan Mikautadze yang diblok oleh Badiashile; Moreno kemudian mendorong bola keluar dari kepalanya. Sedangkan McTominay baru membobol gawang luar pada menit ke-18. Upaya Hojlund membentur tiang gawang, namun Politano membawa Villarreal menyamakan kedudukan pada menit ke-22, saat menerima umpan dari Hojlund dan diakhiri dengan sundulan yang membentur tiang gawang Luiz Junior.
Napoli berusaha mendapatkan kembali kendali, namun kesalahan Politano mengubah situasi. Semenit kemudian, Politano gagal melakukan umpan balik ke arah Milinkovic‑Savic, mengubahnya menjadi assist untuk Mikautadze, yang berhasil menaklukkan kiper dan mencetak gol kedua Villarreal. Kesalahan tersebut memberikan kepercayaan diri bagi pemain Spanyol, yang menyelesaikan comeback pada menit ke-26, ketika Mourino menyelesaikannya dengan tendangan kaki kanan yang kuat yang berhasil menaklukkan Milinkovic-Savic untuk mengubah skor menjadi 2-1.
Usai gol tersebut, Napoli berusaha bereaksi. Allegri menurunkan Neres ke lapangan untuk mencoba menghangatkan tim, namun Napoli kesulitan memulihkan keunggulan. McTominay menyelesaikan area penalti dengan sundulannya pada menit ke-34, namun gol tersebut tidak cukup untuk mengubah hasil pertandingan. Di final, Napoli mengalami masalah pada tulang rusuk Rafa Marin yang terpaksa meninggalkan lapangan karena gangguan sementara. Jeda berakhir dengan Villarreal memimpin 2-1.
Hasil ini membuat Napoli berada dalam posisi sulit, perlu mencari solusi cepat untuk mendapatkan kembali kepercayaan diri dan kecepatan permainan mereka. Villarreal, sebaliknya, bisa mengandalkan hasil positif yang memperkuat posisinya di tabel liga. Pertandingan Napoli berikutnya akan sangat penting untuk dipahami apakah tim dapat kembali ke jalurnya dan bersaing lagi dengan para starter.