Manchester United kembali menderita kekalahan, kali ini melawan Chelsea di Stamford Bridge, setelah sepekan meraih hasil mengecewakan. Pasukan Sir Alex Ferguson dikalahkan 3-0 di kandang oleh Bournemouth Minggu lalu dan sekarang bersiap untuk pertandingan selanjutnya melawan Roma di Liga Champions. Laga melawan tim asuhan Gasperini akan menjadi kesempatan terakhir bagi Michael Carrick untuk menunjukkan kemampuannya, karena ia juga tetap berada di bangku cadangan untuk laga tandang di London dan kemungkinan besar tidak akan dipanggil untuk laga kandang melawan Roma.
Pada laga melawan Chelsea, Chelsea sudah unggul sejak awal. Estevao mencoba melepaskan tembakan dari luar kotak penalti, namun tembakan kaki kirinya terlalu melebar. Semenit berselang, tendangan eks pemain United Andrey Santos menyerempet tiang gawang. Pada menit ke-22 Chelsea mendapatkan peluang terbaiknya: Acheampong digagalkan, kemudian Fofana menyundul bola atas undangan Colwill dan bola berhasil diselamatkan oleh kiper. Sekitar setengah jam, Manchester United mulai menciptakan bahaya. Amad Diallo memaksa Penders melakukan penyelamatan melalui tembakan kaki kirinya dari luar kotak penalti, namun upaya Cunha dan Bruno Fernandes bisa diblok. Pada menit ke-34 Setan Merah memimpin: Maguire mengirimkan umpan panjang dan Cunha mencetak gol, namun VAR menganulir gol tersebut karena offside. Di final, Amad kalah dalam serangan balik yang dibangun Bruno Fernandes, sedangkan Rogers memecah kebuntuan lewat tembakan yang mengarah ke gawang. Lisandro Martinez mendapat kartu kuning dan Palmer mengakhiri pertandingan.
Pada menit ke-50 Lavia melakukan servis kepada Morgan Rogers, yang mencetak gol dengan kaki kiri dari tengah kotak penalti, membuka skor. Chelsea berusaha menggandakan keunggulan, namun semenit kemudian Pedro Neto kembali menemukan penyelamatan kiper. Carrick mencoba mengubah permainan dengan pergantian pemain, namun antara menit ke-59 dan ke-63 situasinya menjadi rumit. Lisandro Martínez mendapat kartu kuning, kemudian Fofana berada di area penalti dan wasit Peter Bankes memberikan penalti, dikonfirmasi oleh VAR, dan pemain Argentina itu menerima kartu kuning kedua. Tendangan penalti Cole Palmer mengarah ke gawang. Dengan sepuluh pemain, Manchester United gagal bereaksi dan Chelsea mengelola sisa pertandingan tanpa kesulitan.
Bagi Setan Merah juga ada kabar buruk jelang Roma: di menit ke-75 Amad Diallo terhenti karena cedera dan digantikan Zirkzee. Dengan kekalahan melawan Chelsea, Manchester United berada dalam posisi sulit di Liga Premier dan harus menghadapi Roma dengan tim yang menderita banyak cedera dan masalah performa. Pertandingan berikutnya akan menjadi ujian penting bagi tim, yang harus menunjukkan bahwa mereka mampu bersaing di tingkat Eropa dan mendapatkan kembali kepercayaan para penggemar. Masa depan manajer baru masih belum pasti karena klub berusaha menstabilkan situasi dan mencari solusi untuk meningkatkan kinerja di lapangan.