Coventry memiliki awal yang buruk di Liga Premier musim ini, kalah 0-2 dari Arsenal, Manchester City, Brighton dan Manchester United yang baru promosi. Setelah kalah dalam empat pertandingan berturut-turut, mereka mengalahkan Nottingham Forest 1-0 dalam pertandingan tandang sebelum jeda internasional, mencetak gol pertama mereka di Premier League dan tiga poin musim ini. Saat jadwal bulan Oktober memasuki masa kritis, pelatih tim Linbert berharap untuk bermain dengan semangat tinggi dalam empat pertandingan kandang berikutnya dan berusaha untuk membalikkan awal yang lesu. Jadwalnya sebagai berikut: laga kandang melawan Newcastle United pada 12 Oktober, disusul laga tandang melawan Tottenham pada 19 Oktober, laga kandang melawan Fulham pada 24 Oktober, dan laga kandang melawan Sunderland pada 31 Oktober.
Limbert mengatakan dalam sebuah wawancara bahwa dia sering mengingat kembali kemenangan tim atas Middlesbrough dalam kesulitan musim lalu, menganggap kemenangan itu sebagai salah satu penampilan terbaik tim, dan berharap para pemain dapat menciptakan kembali kenangan indah itu di sisa pertandingan musim ini. Tim saat ini berada di peringkat kedua hingga terakhir di liga, hanya selangkah lagi dari zona degradasi. Hasil beberapa pertandingan berikutnya akan berdampak langsung pada bisa terhindar dari degradasi. Limbert menegaskan, tim harus menjaga sikap positif di setiap pertandingan, terutama melawan lawan yang berperingkat lebih rendah atau lebih tinggi, dan tidak boleh menyerah sama sekali.
Pada jadwal Oktober, Coventry akan menghadapi banyak tim dengan gaya berbeda. Newcastle United menduduki peringkat tinggi di Liga Premier dan kekuatannya tidak bisa dianggap remeh; meskipun Tottenham tampil buruk musim ini, mereka mungkin memanfaatkan keunggulan numerik saat menghadapi Coventry di laga tandang; Fulham dan Sunderland masing-masing berada di papan tengah dan bawah liga, dan kedua belah pihak sangat ingin mendapatkan poin dengan bermain melawan Coventry. Limbert mengatakan tim akan mengembangkan rencana taktis yang berbeda berdasarkan karakteristik lawan dan mempertahankan pertahanan intensitas tinggi serta serangan balik cepat selama pertandingan.
Selain itu, performa tim musim ini juga menarik perhatian pihak luar. Manchester City kehilangan satu pemainnya di laga melawan Liverpool akibat diusirnya Gaffenby, namun kemudian menang 3-0 lewat gol Herland, Dugu dan pemain lainnya, melanjutkan keunggulan mereka di puncak klasemen. Secara relatif, Manchester United hanya mencetak enam poin dalam enam pertandingan pertama musim ini, mencatatkan awal terburuknya dalam 40 tahun terakhir. Pelatih Kawick mengatakan setelah pertandingan bahwa tim perlu melakukan penyesuaian secara detail untuk meningkatkan kinerja mereka yang "menarik perhatian" dalam permainan. Tottenham menunjukkan tingkat ketahanan tertentu ketika mereka menyamakan kedudukan di masa tambahan waktu melawan Manchester United di laga tandang.
Dalam pandangan musim Coventry, tim perlu mengambil setidaknya empat poin dari empat pertandingan kandang berikutnya untuk berada di posisi yang baik dalam perburuan degradasi. Limbert dan para pemain semuanya menyatakan bahwa mereka akan berjuang di setiap pertandingan dengan sikap habis-habisan dan berharap dapat mencapai pembalikan musim di bulan Oktober dan menghidupkan kembali daya saing tim.