Musim panas 2026 menyaksikan Milan melalui fase pembaruan lainnya, dengan kepergian beberapa pemain kunci dan keluarnya tokoh-tokoh seperti Rafa Leão, Nkunku, Giménez, Fofana dan Ricci. Dalam konteks ini, tim memutuskan untuk mendatangkan kembali Christian Pulisic, bintang bergaris yang menandai salah satu gambaran paling ikonik dari keruntuhan klub di paruh kedua musim 2024/25. Keputusan tersebut dilatarbelakangi oleh keinginan untuk mendatangkan kembali pemain yang bernilai tinggi dan akrab dengan sistem permainan Milan, serta memanfaatkan pengalaman internasionalnya.
Pulisic, lahir pada usia 28 tahun, telah menunjukkan musim tanpa gol pada tahun 2026, sebuah angka yang membuat calon pembeli asal Eropa patah semangat. Tawaran paling konkrit datang dari Major League Soccer, dengan New York City FC menawarkan 10 juta euro untuk kontraknya, dalam kesepakatan yang akan mewakili penurunan peringkat yang signifikan dibandingkan nilainya. Milan, bagaimanapun, telah memutuskan untuk menyambut kembalinya sang pemain, yakin bahwa Pulisic ingin kembali bermain di Italia dan bahwa klub tersebut adalah pilihan pertamanya.
Peran Pulisic di Milan digambarkan sebagai gelandang serang berkaki kiri, dengan tujuan menggunakan kemampuannya dengan kaki kanan untuk menciptakan peluang mencetak gol. Fleksibilitasnya terlihat dari pengalaman sebelumnya bersama Pioli, di mana ia bermain sebagai pemain sayap kanan dalam formasi 4-3-3, dan bersama Allegri, di mana ia mengambil berbagai posisi di lini tengah menyerang dan sebagai second striker. Kemampuannya dalam beradaptasi dengan berbagai modul menjadikannya sebagai aset berharga bagi tim.
CEO New York City Brad Sims mengatakan pada pertengahan Juli bahwa klub sangat yakin Pulisic ingin bermain di MLS dan kembali ke rumah. Tawaran sebesar 10 juta euro dihadirkan sebagai peluang sang pemain kembali ke Italia, namun Milan memutuskan menerima pinangan kembalinya sang pemain. Keputusan tersebut juga diambil dengan mempertimbangkan fakta bahwa Pulisic dipandang sebagai calon kapten klub, berkat keinginannya, kemauannya, dan rasa memilikinya.
Kembalinya Pulisic ke Milan disambut dengan antusias oleh manajemen dan fans, yang melihatnya sebagai simbol masa lalu dan kemungkinan menjadi titik acuan masa depan klub. Kontrak tersebut, yang berlaku hingga 2031, memberi Milan kesempatan untuk mempertahankan pemain berlevel tinggi dan menggunakan pengalaman internasionalnya untuk memimpin tim menuju tujuan berikutnya.