Roberto DeZerbi mengonfirmasi keefektifannya dengan kesuksesan baru bagi Tottenham Hotspur, yang mengalahkan Chelsea di Stamford Bridge 2‑0. Episode yang berlangsung pada tanggal 23 Oktober ini diwarnai dengan dua gol penentu: gol bunuh diri Penders pada menit ke-77 dan tembakan Tel ke gawang pada menit ke-87. Episode tersebut juga menampilkan Cole Palmer dikeluarkan dari lapangan pada menit ke-80, membuat The Blues berada dalam posisi yang tidak menguntungkan secara numerik. Dengan kemenangan tersebut, Tottenham meraih 9 poin dan menempatkan mereka di peringkat 12 klasemen, sementara Chelsea tetap di peringkat keempat dengan 13 poin.
Pertandingan tersebut merupakan kejutan nyata bagi klub asuhan DeZerbi yang telah meraih kemenangan pertamanya di kejuaraan ini pada minggu sebelumnya. Tim asuhan DeZerbi menunjukkan mampu mengelola tekanan dalam pertandingan tingkat tinggi, memanfaatkan peluang yang tercipta secara maksimal. Gol bunuh diri Penders memang mengejutkan, namun menunjukkan kemampuan Tottenham mengubah situasi tekanan menjadi poin. Namun, gol Tel menutup skor secara definitif, mengukuhkan keunggulan Tottenham di kandang sendiri.
Meski gagal menyamakan kedudukan, Chelsea tetap mempertahankan posisi tinggi di klasemen, di peringkat keempat dengan 13 poin. Namun, kekalahan tersebut menyoroti beberapa kelemahan, terutama di lini pertahanan, yang harus menghadapi pemecatan Palmer. Hasil tersebut membuat Chelsea mengumpulkan 13 poin, sedangkan Tottenham meraih 9 poin, dengan selisih 4 poin antara kedua klub.
Update ranking pasca matchday ke-8 menampilkan sederet tim yang berjuang untuk bertahan dan lolos ke Liga Champions. Manchester City dan Arsenal bertarung memperebutkan posisi teratas dengan masing-masing 21 poin, sementara Brighton dan Chelsea bertarung memperebutkan posisi keempat dengan masing-masing 16 dan 13 poin. Tottenham dengan 9 poin berada di peringkat 12, sedangkan Chelsea tetap di peringkat keempat dengan 13 poin. Chelsea masih berpeluang meraih poin pada laga-laga mendatang, namun serangkaian tantangan berat akan mereka hadapi.